酯蟾毒配基乙酸酯 | 4029-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 酯蟾毒配基乙酸酯
• 英文名称: resibufogenin 3-acetate
• 英文别名: Resibufogenin-3-Acetate；[(1R,2S,4R,6R,7R,10S,11S,14S,16R)-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-14-yl] acetate
• CAS: 4029-64-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: PYQLJWZNYPKLBI-AHBNOPRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-230 °C
• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酯蟾毒配基乙酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 14α-artebufogenin
  参考文献：
  名称：

  Kotake, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1934, vol. 24, p. 39,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 15α-chloro-3β,14-dihydroxy-5β,14β-bufa-20,22-dienolide 在 sodium acetate 作用下， 生成 酯蟾毒配基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Evans, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 307,313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of three bufadienolides by Nocardia sp. and some insight for the cytotoxic structure–activity relationship (SAR)
  作者：Jian Zhang、Yang Sun、Ji-Hua Liu、Bo-Yang Yu、Qiang Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.065

  日期：2007.11

  three bufadienolides by Nocardia sp. NRRL 5646 was investigated. Notably, resibufogenin was converted to 3-acetyl 15beta-hydroxyl bufotalin, via an unprecedented 14beta,15beta-epoxy ring cleavage and a regio-selective acetoxylation. This product showed significantly increased cytotoxic activity. The regio-selective acetylation of the 3-OH was also involved in the other reactions. The structures of metabolites

  Resibufogenin，cinobufagin和bufalin是从中药Chan'su中分离出来的具有细胞毒性的类固醇。诺卡氏菌对这三种布法地烯内酯的生物转化。对NRRL 5646进行了调查。值得注意的是，通过史无前例的14beta，15beta-环氧环裂解和区域选择性乙酰氧基化作用，resibufogenin转化为3-乙酰基15beta-羟基丁酸他福林。该产物显示出明显增加的细胞毒性活性。3-OH的区域选择性乙酰化也参与其他反应。代谢物的结构通过ESI-LC / MS和2D NMR技术确定。用MTT法测定了底物和转化产物对人癌细胞系的体外细胞毒活性，并探讨了它们的构效关系（SAR）。
• Die Bufogenine des Paratoidensekretes von<i>Bufo arenarum</i>H<scp>ENSEL</scp>. Über Krötengifte, 20. Mitteilung
  作者：R. Rees、O. Schindler、V. Deulofeu、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420712

  日期：——

  Die präparative Isolierung von 10 krist. Bufogeninen aus dem Paratoidensekret von Bufo arenarum HENSEL wird beschrieben. Von diesen liessen sich die folgenden acht mit bekannten Geninen identifizieren: Resibufogenin (R), Bufalin (D), Marinobufagin (E), Bufotalinin (A), Telocinobufagin (B), Arenobufagin (J), Hellebrigenin = Bufotalidin (C) und Hellebrigenol (G). Zwei waren neue Stoffe, sie wurden als

  经制备分离出10个结晶。描述了来自中华大蟾蜍HENSEL的寄生虫分泌的Bufogeninen。其中，以下八种可以用已知的基因组鉴定：Resibufogenin（R），Bufalin（D），Marinobufagin（E），Bufotalinin（A），Telocinobufagin（B），Arenobufagin（J），Hellebrigenin = Bufotalidin（C）和黑黎芦丁（G）。有两种是新物质，分别称为Argentinogenin（U）和Bufarenogin（ψ-H）。根据纸色谱法，这两种物质也通过与A1 2 O 3接触而由槟榔紫胶形成。由于在A1 2 O 3处隔离经色谱分析，不确定原始提取物中这两种物质的含量。然而，根据纸色谱结果，该分泌物中至少存在布法罗宁。提出了这两种物质的结构式，这些结构式有充分的依据，但尚未完全确立。
• Über herzaktive Krötengifte (Bufogenine). 7. Mitteilung. Resibufogenin und Artebufogenin aus Ch'an Su
  作者：Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19520350733

  日期：1952.12.1

  kristallisierter Derivate isoliertes amorphes Bufogenin aus Ch'an Su wird der Name Resibufogenin vorgeschlagen. – Die Bereitung von reinem, amorphem Resibufogenin aus dem kristallisierten Hydrochlorid wird beschrieben, ebenso der oxydative Abbau von kristallisiertem Resibufogenin-acetat. Die bisherigen Ergebnisse lassen vermuten, dass von den 4 Sauerstoffatomen des Resibufogenins (C24H32O4) zwei im Cumalinring

  瑞舒非生成素的名称被提议用于Ch'an Su的非晶形富博生成素，以前被称为“异丁法林”，迄今为止仅以结晶衍生物的形式被分离出来。-描述了由结晶的盐酸盐制备纯的，无定形的瑞波夫原素的方法，以及结晶的乙酸瑞波夫原素乙酸盐的氧化降解。迄今的结果表明，瑞波夫菌素（C 24 H 32 O 4）的4个氧原子中有2个在cumalin环中，一个为仲HO基团，第四个为氧化环。
• Konstitution des Resibufogenins Über Krötengifte, 17. Mitteilung
  作者：Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420323

  日期：——

  On thc basis of new degradation work it is shown that Resibufogenin is 3β-hydroxy-14β,15β-oxido-bufadien-(20; 22)-olide. It can easily be isomerized into 15-ketosteroids (Coprostane type!), which are more stable in the C/D-cis-junction.

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。
• Isolierung und Identifizierung der Steroide des Giftsekretes der Berberkröte (Pantherkröte)<i>Bufo mauretanicus L</i>. Über Krötengifte, 11. Mitteilung
  作者：Rosmarie Bolliger、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19570400613

  日期：——

  Im Giftsekret der Berberkröte, das durch Auspressen der Parotiden von Bufo mauretanicus L. gewonnen worden war, liessen sich sowohl mit Hilfe der Papierchromatographie wie auch auf präparativem Wege eindeutig die folgenden Bufogenine nachweisen : Resibufogenin, Bufalin, Marinobufagin, Bufotalinin und Hellebrigenin. Die papierchromatographischen Ergebnisse machen es sehr wahrscheinlich, dass ausser

  林Giftsekret DERBerberkröte，DAS第三人以Auspressen德Parotiden冯蟾蜍mauretanicus大号。犹太人的战争，谎言发生在希伯来语中 死于纸浆色谱法的发明者是不道德的，而布法金宁则是恩特伯特·毛里塔尼库斯（B. mauretanicus）的罪魁祸首。Das Hauptbufogenin的死者Krötenartist das herzinaktive Resibufogenin。

表征谱图