(6RS)-7-phenyl-6-triethylsilanyloxy-heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6RS)-7-phenyl-6-triethylsilanyloxy-heptan-2-one
• 英文别名: 7-Phenyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: PQCIAQXPEYZPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS)-7-phenyl-6-triethylsilanyloxy-heptan-2-one 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+/-)-(2R,6R)-2-benzyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用串联双组分醚化立体选择性构建环醚：阐明三溴化铋的作用

  摘要：

  环醚的立体发散结构仍然是一个重要的合成领域，特别是考虑到 C-糖苷衍生物在天然和非天然的药理学重要试剂中普遍存在。这项工作描述了一系列 δ-三烷基甲硅烷氧基醛和酮的分子内醚化反应，使用催化三溴化铋和各种三烷基甲硅烷基亲核试剂来构建顺式和反式 2,6-二和三取代的四氢吡喃。此外，这项研究提供了令人信服的证据，证明催化作用可能归因于三溴化铋水解产生的溴化氢和溴氧化铋。

  DOI：

  10.1021/ja036439j

文献信息

• Stereoselective Construction of Cyclic Ethers Using a Tandem Two-Component Etherification:  Elucidation of the Role of Bismuth Tribromide
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure、Robert J. Hinkle

  DOI：10.1021/ja036439j

  日期：2003.9.1

  important area of synthetic interest, particularly given the ubiquity of C-glycoside derivatives in natural and unnatural pharmacologically important agents. This work describes a series of intramolecular etherification reactions of delta-trialkylsilyloxy aldehydes and ketones using catalytic bismuth tribromide and various trialkylsilyl nucleophiles for the construction of cis- and trans-2,6-di- and trisubstituted

  环醚的立体发散结构仍然是一个重要的合成领域，特别是考虑到 C-糖苷衍生物在天然和非天然的药理学重要试剂中普遍存在。这项工作描述了一系列 δ-三烷基甲硅烷氧基醛和酮的分子内醚化反应，使用催化三溴化铋和各种三烷基甲硅烷基亲核试剂来构建顺式和反式 2,6-二和三取代的四氢吡喃。此外，这项研究提供了令人信服的证据，证明催化作用可能归因于三溴化铋水解产生的溴化氢和溴氧化铋。