N-isopropyl-3,4,5-trimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-3,4,5-trimethylaniline
• 英文别名: 3,4,5-trimethyl-N-propan-2-ylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: HMIVRDIRISGZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基苯胺 、 异丁酸 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到N-isopropyl-3,4,5-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  可见光直接脱羧 N-烷基化。

  摘要：

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201916710

文献信息

• 2-Chloro-n-isopropyl-3,5-disubstituted or 3,4,5-trisubstitutes lower
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04196142A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  There are provided the compounds: 2-chloro-N-isopropyl-3',5'-dimethylacetanilide, 2-chloro-N-isopropyl-3',5'-diethylacetanilide, 2-chloro-N-isopropyl-3'-ethyl-5'-methylacetanilide, 2-chloro-N-isopropyl-3',4',5'-trimethylacetanilide, and 2-chloro-N-isopropyl-3',5'-dimethyl-4'-ethylacetanilide; a method for preparing the same; and a method for controlling undesirable plant species therewith.

  这里提供了以下化合物: 2-氯-N-异丙基-3'，5'-二甲基乙酰苯胺，2-氯-N-异丙基-3'，5'-二乙基乙酰苯胺，2-氯-N-异丙基-3'-乙基-5'-甲基乙酰苯胺，2-氯-N-异丙基-3'，4'，5'-三甲基乙酰苯胺和2-氯-N-异丙基-3'，5'-二甲基-4'-乙基乙酰苯胺; 一种制备它们的方法; 以及一种用于控制不良植物物种的方法。
• US4196142A
  申请人：——

  公开号：US4196142A

  公开（公告）日：1980-04-01
• US4220665A
  申请人：——

  公开号：US4220665A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4297516A
  申请人：——

  公开号：US4297516A

  公开（公告）日：1981-10-27
• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。