2-(6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(6-methyloxan-2-yl)propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KSOVLVJECGRHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 、 (trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  BiBr 3引发环化加成反应：π-亲核试剂对氧碳鎓离子加成以及（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其反式非对映异构体的总合成的影响

  摘要：

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.045
• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2-醇 在 咪唑 、 bismuth(III) bromide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2-(6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BiBr 3引发环化加成反应：π-亲核试剂对氧碳鎓离子加成以及（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其反式非对映异构体的总合成的影响

  摘要：

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.045

文献信息

• BiBr3 initiated cyclization–addition reactions: effect of π-nucleophile on oxocarbenium ion addition and total syntheses of (+)-(S,S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid and its trans-diastereomer
  作者：Robert J. Hinkle、Yajing Lian、Nichole D. Litvinas、Alex T. Jenkins、Daniel C. Burnette

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.045

  日期：2005.12

  initiated tandem cyclization–additions of very reactive silyl ketene acetal nucleophiles with δ-silyloxy aldehydes to afford 2,6-disubstituted THP products, diastereoselectivities range from 5–6:1 (trans-/cis-). The selectivity for axial attack on the intermediate oxocarbenium ion is inversely proportional to π-nucleophilicity. We have utilized this chemistry to convert a common starting material to both cis-

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。