butyl 3-(p-tolyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Butyl 3-(4-methylphenyl)propanoate；butyl 3-(4-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HDJQXMDUNZWDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 Karstedt’s catalyst 、 水 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 butyl 3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯与活化烯烃的共催化还原偶联，实现1,4-加成反应的简单途径

  摘要：

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc06881f

文献信息

• Palladium/Phosphite-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Acrylic Acid Derivatives
  作者：Hakaru Horiguchi、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo702546t

  日期：2008.2.1

  1,4-Addition of arylboronic acids to acrylic acid derivatives proceeds efficiently in the presence of a palladium catalyst system of Pd(OAc)2/(PhO)3P to produce the corresponding 3-arylpropionic acid derivatives. The use of the phosphite ligand is the key to conducting the addition smoothly with suppressing the competing Mizoroki−Heck-type oxidative coupling.

  在Pd（OAc）2 /（PhO）3 P的钯催化剂体系的存在下，将芳基硼酸的1,4-加成有效地进行到丙烯酸衍生物中以产生相应的3-芳基丙酸衍生物。亚磷酸酯配体的使用是在抑制竞争性Mizoroki-Heck型氧化偶合的同时顺利进行添加的关键。
• Esterification of Tertiary Amides: Remarkable Additive Effects of Potassium Alkoxides for Generating Hetero Manganese–Potassium Dinuclear Active Species
  作者：Takahiro Hirai、Daiki Kato、Binh Khanh Mai、Shoichiro Katayama、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Fahmi Himo、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202001447

  日期：2020.8.21

  catalyst system of mononuclear manganese precursor 3 combined with potassium alkoxide served as a superior catalyst compared with our previously reported manganese homodinuclear catalyst 2 a for esterification of not only tertiary aryl amides, but also tertiary aliphatic amides. On the basis of stoichiometric reactions of 3 and potassium alkoxide salt, kinetic studies, and density functional theory (DFT) calculations

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。
• Rhodium Fluoroapatite Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Vura Bala Subrahmanyam、Kota Balaji Shiva Kumar、Gopaladasu T. Venkanna、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/hlca.200890208

  日期：2008.10

  Rhodium fluoroapatite (RhFAP) is an efficient catalyst for conjugate addition of organoboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds. A variety of arylboronic acids and α,β-unsaturated carbonyl compounds were converted to the corresponding conjugate-addition products, demonstrating the versatility of the reaction. The reaction is highly selective. RhFAP was recovered quantitatively by simple filtration

  氟磷灰石铑（RhFAP）是一种有效的催化剂，用于将有机硼试剂共轭加成到α，β-不饱和羰基化合物上。各种芳基硼酸和α，β-不饱和羰基化合物被转化为相应的共轭加成产物，证明了该反应的多功能性。该反应是高度选择性的。通过简单过滤定量回收RhFAP，并重复使用四个周期。
• Highly Efficient and Reusable Polyaniline-Supported Palladium Catalysts for Open-Air Oxidative Heck Reactions under Base- and Ligand-Free Conditions
  作者：Pravin R. Likhar、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. S. Subhas、M. Lakshmi Kantam、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200800329

  日期：2008.9.5

  Oxidative Heck reactions of arylboronic acids and alkenes are carried out in the presence of polyaniline-supported palladium catalysts using air as a co-oxidant to afford the Heck products with excellent yields and selectivities under base- and ligand-free conditions. The catalyst was recovered by simple filtration and used for several cycles with consistent activity.

  在聚苯胺负载的钯催化剂的存在下，使用空气作为助氧化剂，进行芳基硼酸和烯烃的氧化Heck反应，从而在无碱和无配体的条件下提供具有优异收率和选择性的Heck产物。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性使用数个循环。
• Ru-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to acrylic acid derivatives in the presence of phenols
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Zhiyong Peng、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43095b

  日期：——

  [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed 1,4-addition reactions between arylboronic acids and butyl acrylate and acrylamide in the presence of phenols were investigated, good to excellent yields were obtained. The addition of phenols remarkably promoted the protonolysis and inhibited the β-H elimination of the 1,4-addition intermediates, and also efficiently suppressed the protonolysis of arylboronic acids.

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，研究了芳基硼酸与丁基丙烯酸酯和丙烯酰胺在酚类化合物存在下的1,4-加成反应，获得了良好的至优异的产率。酚的添加显著促进了质子解离，抑制了1,4-加成中间体的β-H消除，并有效抑制了芳基硼酸的质子解离。