(E)-3-methyl-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DXSREEFQVQNPHN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-5-苯基-4-炔-2-酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到3-methylene-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化环化迁移反应合成杂环系统——构建螺环 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮的多样性导向策略

  摘要：

  描述了提供五元杂环产品的两个铂 (II) 催化的杂环化迁移反应。使用 5 mol% PtCl2 作为催化剂，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 在 80 °C 下以中等至极好的产率在非常温和的反应条件下转化为 3(2H)-呋喃酮 2。建议该反应通过氧鎓离子中间体 B 进行，这会触发类似于 α-酮醇重排的立体定向 1,2-位移。当以不同的方式开发时，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 以 33-81% 的产率提供 3-吡咯酮 3。为此，起始化合物 1 在 5 mol% PtCl 2 的存在下，在 100 °C 下以方便的一锅法处理。这些环化-迁移反应为获得 2-位带有芳基或烷基取代基的 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮提供了新的途径。合成上具有挑战性的螺环化合物可以通过环收缩以这种方式制备。还描述了定义杂环系统环化-迁移合成的范围和局限性的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601060

文献信息

• Synthesis of Heterocyclic Systems by Transition-Metal-Catalyzed Cyclization-Migration Reactions – A Diversity-Oriented Strategy for the Construction of Spirocyclic 3(2H)-Furanones and 3-Pyrrolones
  作者：Jörg T. Binder、Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert、Helge Menz

  DOI：10.1002/ejoc.200601060

  日期：2007.4

  proceed through an oxonium ion intermediate B, which triggers a stereospecific 1,2-shift analogous to an α-ketol rearrangement. When exploited in a different manner, the 2-alkynyl-2-hydroxy carbonyl compounds 1 afford 3-pyrrolones 3 in 33–81 % yield. For this purpose, the starting compounds 1 are treated with primary amines in the presence of 5 mol-% of PtCl2 at 100 °C in a convenient one-pot process. These

  描述了提供五元杂环产品的两个铂 (II) 催化的杂环化迁移反应。使用 5 mol% PtCl2 作为催化剂，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 在 80 °C 下以中等至极好的产率在非常温和的反应条件下转化为 3(2H)-呋喃酮 2。建议该反应通过氧鎓离子中间体 B 进行，这会触发类似于 α-酮醇重排的立体定向 1,2-位移。当以不同的方式开发时，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 以 33-81% 的产率提供 3-吡咯酮 3。为此，起始化合物 1 在 5 mol% PtCl 2 的存在下，在 100 °C 下以方便的一锅法处理。这些环化-迁移反应为获得 2-位带有芳基或烷基取代基的 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮提供了新的途径。合成上具有挑战性的螺环化合物可以通过环收缩以这种方式制备。还描述了定义杂环系统环化-迁移合成的范围和局限性的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &