benzene(diazonium) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene(diazonium) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate
• 英文别名: [phenyldiazonium]B(C6H3-3,5-(CF3)2)4；Benzenediazonium;tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boranuide
• 化学式: C₆H₅N₂*C₃₂H₁₂BF₂₄
• 分子量: 968.339
• InChiKey: HMIPCGOYRFYNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.39
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene(diazonium) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 在 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以55%的产率得到氟苯
  参考文献：
  名称：

  芳基碳正离子对 C-F 键的活化：溶液中碳原子之间的决定性分子内氟化物转移和分子间氟化物离子提取的第一个例子

  摘要：

  由于碳氟化合物在科学和商业上的重要性，选择性 CF 键活化的化学反应引起了广泛关注。1 然而，迄今为止，溶液中 CF 键活化的研究通常涉及过渡金属配合物或碱金属。作为 CF 键活化的新方法的一部分，我们对使用碳正离子通过三中心过渡态或中间体从有机分子中提取氟化物的可能性感兴趣。尽管 Morton 在工作中的气相中记录了涉及高价 [CFC]+ 相互作用的阳离子氟化物转移，2 但溶液中这种分子间提取的报告实际上并不存在，并且已发表的分子内转移案例充满争议。 3 事实上，氟化物在溶液中是否会发生这种变化的问题一直是争论的焦点。在这篇文章中，我们描述了溶液中碳原子之间的分子内氟化物位移（方案 1）以及第一个记录在案的芳基阳离子与其反离子之间的类似分子间氟化物提取的例子。在气相中，由于没有溶剂，碳正离子的反应性会增强；2 在溶液中，必须产生反应性相对较高的阳离子，以提供氟化物转移的驱动力。最好在非亲

  DOI：

  10.1021/ja963090+

文献信息

• Reaction of Aryl Diazonium Salts and Diiron(I) Dithiolato Carbonyls: Evidence for Radical Intermediates
  作者：Matthew T. Olsen、Thomas B. Rauchfuss、Riccardo Zaffaroni

  DOI：10.1021/om300107s

  日期：2012.4.23

  (1) with aryldiazonium salts affords the 34 e– adducts [Fe2(pdt)(μ-N2Ar)(CO)4(dppv)]+ (pdt2– = 1,3-propanedithiolate, dppv = cis-C2H2(PPh2)2). Under some conditions, the same reaction gave substantial amounts of [1]+, the product of electron transfer. Consistent with the influence of electron transfer in the reactions of some electrophiles with Fe(I)Fe(I) dithiolates, the reaction of [Me3S2]+ and Fe2(pdt)(CO)4(dppbz)

  用芳基重氮盐处理 Fe 2 (pdt)(CO) 4 (dppv) ( 1 ) 得到 34 e –加合物 [Fe 2 (pdt)(μ-N 2 Ar)(CO) 4 (dppv)] + (pdt 2– = 1,3-丙二硫醇盐，dppv =顺式-C 2 H 2 (PPh 2 ) 2 )。在某些条件下，相同的反应会产生大量的 [ 1 ] +，这是电子转移的产物。与某些亲电子试剂与 Fe(I)Fe(I) 二硫醇反应中电子转移的影响一致，[Me3 S 2 ] +和 Fe 2 (pdt)(CO) 4 (dppbz) 产生 [Fe 2 (pdt)(CO) 4 (dppbz)] +以及 Me 2 S 和 Me 2 S 2 (dppbz) = 1,2-双（二苯基膦基）苯）。