1-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-heptynyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-heptynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(p-toluenesylfonyl)-3-(2-heptynyl)pyrrolidine；3-Hept-2-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine；3-hept-2-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: HWZJYXTXZNBLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 N-(2-iodoethyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-prop-2-enamine 在 异丙基溴化镁 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-heptynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  6-卤-1-己烯衍生物与格氏试剂的钴催化连续环化/交叉偶联反应及其在1,3-二醇合成中的应用

  摘要：

  钴/ N-杂环卡宾体系或钴/二胺组合有效催化6-卤代-1-己烯衍生物与三烷基甲硅烷基甲基，1-炔基和芳基格氏试剂的顺序环化/交叉偶联反应。顺序环化/交叉偶联反应适用于从甲硅烷氧基连接的6-卤代-1-己烯衍生物开始的1,3-二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.083

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Ligands in Cobalt-Catalyzed Sequential Cyclization/Cross-Coupling Reactions of 6-Halo-1-hexene Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Hidenori Someya、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol070392f

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] N-Heterocyclic carbene/cobalt systems effectively catalyze sequential cyclization/cross-coupling reactions of 6-halo-1-hexene derivatives with trialkylsilylmethyl and 1-alkynyl Grignard reagents, which phosphine and amine ligands did not promote.

  [反应：见正文] N-杂环卡宾/钴体系有效催化6-卤-1-己烯衍生物与三烷基甲硅烷基甲基和1-炔基格利雅试剂的顺序环化/交叉偶联反应，而膦和胺配体则不促进这种反应。