2-(3-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFO
• mdl: MFCD12723512
• 分子量: 248.684
• InChiKey: NHMSQWNAYDVHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到2-bromo-2-(3-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 (3-氯苯基)乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以54%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 2. 3,5-Dihydroxy-7-(N-pyrrolyl)-6-heptenoates, a novel series of HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Christopher D. Draper、Julie L. Hutson、Graham G. A. Inglis、Barry C. Ross、Nigel S. Watson

  DOI：10.1021/jm00075a021

  日期：1993.11

  the enzyme HMG-CoA reductase in vitro. Maintaining a 5-(1-methylethyl) substituent found to be optimal in related studies, structure-activity relationships were established for compounds modified at positions 2, 3, and 4 of the pyrrole ring. The 4-fluorophenyl group was preferred at the pyrrole 2-position, while incorporation of a range of substituted phenyl groups and pyridyl substituents at the 3-position

  制备了一系列的7- [2,3-二芳基-5-（1-甲基乙基）-1H-吡咯-1-基] -3,5-二羟基-6-庚烯酸酯，并对其抑制HMG酶的能力进行了评估。 -CoA还原酶在体外。维持在相关研究中发现的最佳的5-（1-甲基乙基）取代基，可以确定在吡咯环的2、3和4位修饰的化合物的结构活性关系。在吡咯2-位上优选4-氟苯基，而在3-位上引入一系列取代的苯基和吡啶基取代基则提供了具有同等酶抑制活性和大范围亲脂性的化合物。发现五取代吡咯3h的效力比洛伐他汀大10倍。
• US5532374A
  申请人：——

  公开号：US5532374A

  公开（公告）日：1996-07-02
• Structure-Based Design and Synthesis of Antiparasitic Pyrrolopyrimidines Targeting Pteridine Reductase 1
  作者：Abedawn I. Khalaf、Judith K. Huggan、Colin J. Suckling、Colin L. Gibson、Kirsten Stewart、Federica Giordani、Michael P. Barrett、Pui Ee Wong、Keri L. Barrack、William N. Hunter

  DOI：10.1021/jm500483b

  日期：2014.8.14

  The treatment of Human African trypanosomiasis remains a major unmet health need in sub-Saharan Africa. Approaches involving new molecular targets are important; pteridine reductase 1 (PTR1), an enzyme that reduces dihydrobiopterin in Trypanosoma spp., has been identified as a candidate target, and it has been shown previously that substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are inhibitors of PTR1 from Trypanosoma

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。