6-ethylamino-2-methylbenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethylamino-2-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-ethylamino-2-methylbenzothiazole；N-ethyl-2-methylbenzo[d]thiazol-6-amine；N-ethyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD12147223
• 分子量: 192.285
• InChiKey: LQMBITICCUOGQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethylamino-2-methylbenzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亲脂性苯并噻唑基推拉荧光团以超低浓度可视化细胞内脂质小滴

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了新的亲脂性和生物相容性的基于苯并噻唑的推挽式荧光团的开发，这些荧光团是用于超低浓度（≤100nM）的细胞内脂质小滴（LDs）特异性染色的强力荧光探针。这些新的荧光团具有D-π-A骨架，具有扩展的π-共轭间隔基，亲脂性叔胺（D）和疏水性芳基（A），是通过有效而实用的合成方法制备的。这些化合物的光物理研究突出了它们的高极性敏感性，其特征在于强烈的溶剂化变色效应和较大的斯托克斯位移值（λem 465–630 nm，Δλ高达6751 cm -1）。最后，D1的细胞内研究 揭示了其在LD中积累的选择性能力，并允许使用共聚焦荧光显微镜对其进行显着可视化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.003
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基苯并噻唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-ethylamino-2-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有显着溶剂荧光致变色作用的苯乙烯基推挽荧光团的设计，合成和光物理研究

  摘要：

  通过高效和实用的合成路线，从低成本的起始原料中制备了20种基于6个氨基取代的苯并噻唑的苯乙烯基推挽式染料。首先设计染料以提供有效的锚定位点用于随后的缀合。从含有给电子和吸电子基团的取代苯环到多环芳族衍生物，筛选了一系列芳基支架。还探讨了N-烷基取代的苯并噻唑对三种不同排列的诱导作用。通过溶液中的紫外可见吸收和稳态荧光发射测量以及TD-DFT计算，进行了结构与光物理关系的研究。染料呈现出高亮度，

  DOI：

  10.1039/c7nj03142d

文献信息

• Nitroreductase sensitive styryl-benzothiazole profluorescent probes for the visualization of mitochondria under normoxic conditions
  作者：Mauro Safir Filho、Pascal Dao、Anthony R. Martin、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112528

  日期：2020.6

  Selective imaging of cellular organelles is a rapidly expanding field of research. Within this context we describe the development of two novel profluorescent probes, MitoP-2 and MitoP-3, for the precise staining of mitochondrial compartments. Herein, we demonstrate that caged, non-fluorescent styryl-benzothiazole probes harbouring a p-nitrobenzyl motif can be converted into their parent fluorophore under the action of the nitroreductase (NTR) enzyme. Two probes, MitoP-2 and MitoP-3, exhibited a turn-ON fluorescence signalling in NTR enzymatic assays. In addition, they also proved successful in the staining of the mitochondria in cellular experiments under normoxic conditions. Interestingly, while MitoP-2 and MitoP-3 structures only differ by the presence of a cationic mitochondrial-targeting unit, both were equally efficient in the staining of mitochondria. Hence, an activity-based approach (MitoP-2) is sufficient for the precise targeting of mitochondria and the use of cationic mitochondria-targeting units (phosphonium present on MitoP-3) can be considered superfluous in this case.
• Visualization of intracellular lipid droplets using lipophilic benzothiazole-based push-pull fluorophores at ultralow concentration
  作者：Mauro Safir Filho、Pascal Dao、Anthony R. Martin、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.003

  日期：2019.8

  In this study we describe the development of new lipophilic and biocompatible benzothiazole-based push-pull fluorophores as potent fluorogenic probes for the specific staining of intracellular lipid droplets (LDs) at ultralow concentration (≤100 nM). These new fluorophores, harboring a D-π-A framework featuring an extended π-conjugated spacer, a lipophilic tertiary amine (D) and hydrophobic aryl groups

  在这项研究中，我们描述了新的亲脂性和生物相容性的基于苯并噻唑的推挽式荧光团的开发，这些荧光团是用于超低浓度（≤100nM）的细胞内脂质小滴（LDs）特异性染色的强力荧光探针。这些新的荧光团具有D-π-A骨架，具有扩展的π-共轭间隔基，亲脂性叔胺（D）和疏水性芳基（A），是通过有效而实用的合成方法制备的。这些化合物的光物理研究突出了它们的高极性敏感性，其特征在于强烈的溶剂化变色效应和较大的斯托克斯位移值（λem 465–630 nm，Δλ高达6751 cm -1）。最后，D1的细胞内研究 揭示了其在LD中积累的选择性能力，并允许使用共聚焦荧光显微镜对其进行显着可视化。
• Design, synthesis and photophysical studies of styryl-based push–pull fluorophores with remarkable solvatofluorochromism
  作者：Mauro Safir Filho、Sebastien Fiorucci、Anthony R. Martin、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c7nj03142d

  日期：——

  steady-state fluorescence emission measurements in solution and by TD-DFT calculations. The dyes presented high brightness, absorption bands in the visible range (~ 370 - 453 nm) and large solvatofluorochromism comprising all the visible spectrum, as a consequence of the strong intramolecular charge transfer (ICT) nature of their excited state.

  通过高效和实用的合成路线，从低成本的起始原料中制备了20种基于6个氨基取代的苯并噻唑的苯乙烯基推挽式染料。首先设计染料以提供有效的锚定位点用于随后的缀合。从含有给电子和吸电子基团的取代苯环到多环芳族衍生物，筛选了一系列芳基支架。还探讨了N-烷基取代的苯并噻唑对三种不同排列的诱导作用。通过溶液中的紫外可见吸收和稳态荧光发射测量以及TD-DFT计算，进行了结构与光物理关系的研究。染料呈现出高亮度，