ethyl 4-acetyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 4-acetyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Acetyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-acetyl-3-oxo-3,4-dihydro-2-quinoxalinecarboxylate；ethyl 4-acetyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: XKYXXXQPKPYJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ethyl 6-oxo-5,6,10,11-tetrahydroazepino-[1,2-a]quinoxaline-6a(7H) carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联N-烷基化和3-氧喹喔啉-2-羧酸盐的加成反应合成多取代的二氢喹喔啉衍生物

  摘要：

  本报告描述了使用 umpolung N-烷基化，然后是氧化和 C-烷基化反应的多取代二氢喹喔啉-2-酮的一锅合成。此外，含有二氢喹喔啉骨架的三环化合物的合成是通过所得含有烯烃的 N,C-双加成产物的闭环复分解 (RCM) 进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500225
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-acetyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联N-烷基化和3-氧喹喔啉-2-羧酸盐的加成反应合成多取代的二氢喹喔啉衍生物

  摘要：

  本报告描述了使用 umpolung N-烷基化，然后是氧化和 C-烷基化反应的多取代二氢喹喔啉-2-酮的一锅合成。此外，含有二氢喹喔啉骨架的三环化合物的合成是通过所得含有烯烃的 N,C-双加成产物的闭环复分解 (RCM) 进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500225

文献信息

• 34. The constitution of products formed from o-phenylenediamines and alloxan in neutral solution. Part II. Rudy and Cramer's “bis-barbiturylidene ether.”
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9530000172

  日期：——
• Synthesis of Multisubstituted Dihydroquinoxaline Derivatives by Tandem<i>N</i>-Alkylation and Addition Reactions of 3-Oxoquinoxaline-2-carboxylates
  作者：Satoru Miyamaru、Kazuto Umezu、Akinori Ito、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.201500225

  日期：2015.5

  This report describes a one-pot synthesis of multisubstituted dihydroquinoxalin-2-ones using an umpolung N-alkylation followed by oxidation and C-alkylation reactions. Moreover, the synthesis of tricyclic compounds containing a dihydroquinoxaline skeleton was carried out by ring closing metathesis (RCM) of the resulting N,C-bis-addition products containing olefins.

  本报告描述了使用 umpolung N-烷基化，然后是氧化和 C-烷基化反应的多取代二氢喹喔啉-2-酮的一锅合成。此外，含有二氢喹喔啉骨架的三环化合物的合成是通过所得含有烯烃的 N,C-双加成产物的闭环复分解 (RCM) 进行的。