3-(tert-butyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(t-Butyl)-1-methylquinoxalin-2(1h)-one；3-tert-butyl-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: TTWXWIIEDVZTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(tert-butyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属电荷转移的光诱导配体使铈介导的喹喔啉-2(1H)-ones 脱羧烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用原料羧酸作为自由基前体通过光诱导 LMCT 对 quinoxalin-2(1 H )-ones进行铈介导的脱羧烷基化。这种操作简单的协议克服了直接使用羧酸获得烷基自由基的限制。光谱研究揭示了光诱导的 LMCT 和 CO 2演化事件。我们利用广泛的烷基羧酸（1° 至 3° 酸）、氨基酸和药学上重要的酸作为偶联伙伴，以良好至优异的产率合成所需的烷基化杂环产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc00840h

文献信息

• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• An ultrastable olefin-linked covalent organic framework for photocatalytic decarboxylative alkylations under highly acidic conditions
  作者：Miao Tian、Yichun Wang、Xiubin Bu、Yichen Wang、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d1cy00293g

  日期：——

  complexes and organic dyes. A wide range of alkylated heterocycles were selectively and efficiently synthesized under heterogeneous reaction conditions. Relying on the ultrastability of olefin linkage, 2D-COF-2 maintained its basic structure and photoactivity under highly acidic conditions. Moreover, its streamlining industrial potential was demonstrated in recycling experiments, functionalization of

  二维共价有机骨架（2D-COF）作为光氧化还原催化剂的应用为可见光驱动的有机转化提供了可持续的替代方法。但是，在高度复杂的有机反应条件下，始终无法维持其基本结构和光活性，这阻碍了它们在更多有机反应类型和工业应用中的潜力。在本文中，我们描述了由可见光驱动的杂环的脱羧烷基化反应，该反应由烯烃连接的共价有机骨架（2D-COF-2）代替了常用的贵金属络合物和有机染料。在非均相反应条件下，选择性地和有效地合成了多种烷基化杂环。依靠烯烃键的超稳定性，2D-COF-2在高酸性条件下保持其基本结构和光活性。此外，在回收利用实验，生物活性分子的功能化和放大反应中证明了其精简的工业潜力。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• 一种3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN110117260B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将脂肪类羧酸与二乙酸碘苯反应得到二脂肪类羧酸碘苯，二脂肪类羧酸碘苯与喹喔啉酮类化合物在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑烷基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物和脂肪酸等原料都是廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑烷基喹喔啉酮类化合物衍生物，为3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物提供了一种全新的合成路径。