N-benzyl-N-pivaloyl-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-pivaloyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: VRHBAMCZIMNTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N-pivaloyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504

文献信息

• The Darbeau–White–Gibble reaction: an N-nitrosoamide-mediated Ritter-type reaction. Part I. A study of electronic, steric, and orbital effects in the nucleophile
  作者：Ron W. Darbeau、Rebekah E. Gibble、Rebecca S. Pease、Davin E. Bridges、Luis M. Siso、Derrill J. Heurtin

  DOI：10.1039/b102014p

  日期：——

  4-R-substituted benzonitriles (R = NH2, Me2N, MeO, Me, H, F, and CF3). In each case, the benzyl cation was intercepted competitively by pivalate ion to yield benzyl pivalate and by the benzonitriles to yield the corresponding N-4-R-benzonitrilium ion. The latter onium ions reacted with pivalate ion to form benzimidic anhydrides which rearranged to yield N-4-R-benzoyl-N-pivaloylbenzylamines (i.e. unsymmetrical

  苄基 阳离子是通过生成的 热分解 的 N-苄基-N-亚硝基新戊酰胺在熔融的4-R-取代的苄腈中（R ＝ NH 2，Me 2 N，MeO，Me，H，F和CF 3）。在每种情况下，苄基 阳离子 被新戊酸酯竞争性地截获以产生 新戊酸苄酯并由苄腈产生相应的N -4-R-苄腈离子。后面的鎓离子与新戊酸酯离子反应形成苯甲二酸酐，其重排生成N -4-R-苯甲酰基-N-新戊酰基苄胺（即不对称二酰基胺）。二酰基胺的收率（R = H时最高〜10.6％）比相应的反应要小。乙腈 并且随着芳族基团上R基团的性质和位置的变化而系统地变化 核。两个电子释放和吸电子在基团对位的位置来实现diacylamine的产率的减少; 实际上，对于R ＝ NH 2，没有形成二酰基胺。芳族的邻位取代核导致二酰胺的收率大大降低，新戊酸而不是乙酸盐对腈离子的亲核攻击也是如此。因此，观察到在亲核进攻硝氮碳上的电子和空间效应。抗衡离子衍生产品与溶剂形成的苄基的衍生产物