N-(benzo[d]thiazol-2-yl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: JNTPGGKEXIPVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)pivalamide 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(2-(pivaloylimino)benzo[d]thiazol-3(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT IMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明提供了一种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能有助于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。

  公开号：

  WO2013043002A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物通过2-碘苯基硫脲中间树脂环化反应的新型固相平行合成

  摘要：

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。

  DOI：

  10.1021/co300112b

文献信息

• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Fragment-based design of selective GPCR ligands guided by free energy simulations
  作者：Pierre Matricon、Duc Duy Vo、Zhan-Guo Gao、Jan Kihlberg、Kenneth A. Jacobson、Jens Carlsson

  DOI：10.1039/d1cc03202j

  日期：——

  Fragment-based drug discovery relies on successful optimization of weakly binding ligands for affinity and selectivity. Herein, we explored strategies for structure-based evolution of fragments binding to a G protein-coupled receptor. Molecular dynamics simulations combined with rigorous free energy calculations guided synthesis of nanomolar ligands with up to >1000-fold improvements of binding affinity

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。
• Azetidine 2-Carboxamide Derivatives Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Hickey Eugene Richard

  公开号：US20120142666A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds of the formula (I), (II) and (III) which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I），（II）和（III）的化合物被揭示，这些化合物可以调节CB2受体。本发明的化合物结合并是CB2受体的激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20100331304A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物被披露。本发明的化合物与CB2受体结合并具有激动剂作用，可用于治疗炎症。那些具有激动剂作用的化合物还可用于治疗疼痛。