(E)-N-(but-2-en-1-yl)-N-ethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(but-2-en-1-yl)-N-ethylaniline
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-N-ethylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: TVICMQPFFOWKDS-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-en-1-yl)-N-ethylaniline 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以79%的产率得到O-(but-3-en-2-yl)-N-ethyl-N-phenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过三级烯丙胺的有机催化氧化，然后[2,3] -Meisenheimer重排，一锅合成O-烯丙基羟胺

  摘要：

  描述了一种便宜，绿色，高效的一锅法，用于合成O保护的烯丙基醇。利用2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂，合成了各种烯丙基胺N-氧化物，加热后通过[2,3] -Meisenheimer转化为最终产物。重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201406173
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 N-乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(E)-N-(but-2-en-1-yl)-N-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过三级烯丙胺的有机催化氧化，然后[2,3] -Meisenheimer重排，一锅合成O-烯丙基羟胺

  摘要：

  描述了一种便宜，绿色，高效的一锅法，用于合成O保护的烯丙基醇。利用2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂，合成了各种烯丙基胺N-氧化物，加热后通过[2,3] -Meisenheimer转化为最终产物。重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201406173

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>O</i>-Allylhydroxylamines through the Organocatalytic Oxidation of Tertiary Allylic Amines Followed by a [2,3]-Meisenheimer Rearrangement
  作者：Alexis Theodorou、Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201406173

  日期：2015.3.23

  A cheap, green, and highly efficient one‐pot method for the synthesis of O‐protected allylic alcohols is described. By utilizing 2,2,2‐trifluoroacetophenone as the organocatalyst and H2O2 as the oxidant, a variety of allylic amine N‐oxides were synthesized, which upon heating are converted to the final products through a [2,3]‐Meisenheimer rearrangement.

  描述了一种便宜，绿色，高效的一锅法，用于合成O保护的烯丙基醇。利用2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂，合成了各种烯丙基胺N-氧化物，加热后通过[2,3] -Meisenheimer转化为最终产物。重排。