(2R,4R)-3-benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane
• 英文别名: (R)-(R)-3-benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane；[(2R,4R)-3-benzyl-4-diphenylphosphanylpentan-2-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₆H₃₆P₂
• 分子量: 530.629
• InChiKey: SSDDCOBQZQSLAH-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2R,4R)-3-(4-sulfobenzyl)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane
  参考文献：
  名称：

  通过氢键合将旋光性铑-二膦配合物固定在多孔二氧化硅上

  摘要：

  光学纯的Rh（I）-二膦配合物[[（（R）-（R）-BDPBzPSO 3）Rh（nbd）]（1），[（（+ -DIOP）Rh（nbd）] OTf（2），和[（（S）-BINAP）Rh（nbd）] OTf（3）已通过手性配体或抗衡阴离子中分离的硅烷醇与磺酸根基团的氢键相互作用而束缚在二氧化硅上。报道了对所得的负载氢键合（SHB）催化剂在前手性烯烃的非均相对映选择性加氢中的潜力的初步研究。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<41::aid-adsc41>3.0.co;2-p

文献信息

• In Situ and Reactor Study of the Enantioselective Hydrogenation of Acetylacetone by Ruthenium Catalysis with the New Chiral Diphosphine Ligand (<i>R</i>)-(<i>R</i>)-3-Benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane
  作者：Claudio Bianchini、Pierluigi Barbaro、Giancarlo Scapacci、Fabrizio Zanobini

  DOI：10.1021/om000137y

  日期：2000.6.1

  pure C1-symmetric diphosphine ligand (R)-(R)-3-benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane (BDPBzP) has been synthesized by enantioselective reduction of 3-benzyl-2,4-pentanedione with [((S)-BINAP)Ru(p-cymene)Cl]Cl, followed by the reaction of potassium diphenylphosphide with the bis(mesylate) intermediate (S)-(S)-PhCH2CH(CH(OMs)CH3)2. The Ru(II) complexes [(BDPBzP)Ru(p-cymene)I]I·2CH2Cl2 (5), [(BDPBzP)

  通过对映体选择性还原3-苄基-2,4-戊二酮合成了新的光学纯的C 1-对称二膦配体（R）-（R）-3-苄基-2,4-双（二苯基膦基）戊烷（BDPBzP）。 [[（（S）-BINAP）Ru（p- Cymene）Cl] Cl引发，然后使二苯基磷化钾与双（甲磺酸酯）中间体（S）-（S）-PhCH 2 CH（CH（OMs）CH）反应3）2。Ru（II）配合物[（BDPBzP）Ru（p -cymene）I] I·2CH 2 Cl 2（5），[（BDPBzP）（DMSO）Ru（μ-Cl）3已经制备了RuCl（BDPBzP）]（6a）和[（BDPBzP）RuCl（CH 3 CN）3 ] OTf（7），并通过多核NMR光谱对其进行了表征。所述p -cymene复杂5已经通过单晶X射线分析验证。所有Ru（II）配合物都是有效的催化剂前体，用于乙酰丙酮的对映选择性氢化为（R）-（R）-2,4-戊二醇。对于二聚
• Transition metal complexes with the C1-symmetric diphosphines (R)-(R)-3-benzyl-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane and (R)-(R)-3-benzyl(p-sulphonate)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane sodium salt. Applications to enantioselective catalysis in different phase systems
  作者：Claudio Bianchini、Pierluigi Barbaro、Giancarlo Scapacci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00859-7

  日期：2001.3

  3-diphenyl-1-propene with dimethyl malonate. The aqueous-biphase hydrogenation of dimethyl itaconate has been accomplished with Rh(I) and Ir(I) complexes containing the monosulphonated derivative (R)-(R)-3-benzyl(p-sulphonate)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane [(R)-(R)-BDPBzPSO3−]. Irrespective of the phase variation system, the catalyst precursors generally feature good activity and good to modest enantioselectivity

  所述Ç 1 -对称双膦（[R ）- （- [R）-3-苄基-2,4-双（二苯基膦基）戊烷[（[R ）- （- [R）-BDPBzP]已经采用，结合的Ru（II）， Rh（I），Ir（I）和Pd（II）离子，在衣康酸二甲酯，2-乙酰氨基doc酸甲酯，2-甲基喹喔啉，丙酮酸甲酯和二氢-4,4-二甲基的氢化反应中发生的各种均相不对称反应中-2,3-呋喃二酮，苯乙烯的硼氢化，（rac）-（E的烯丙基烷基化）-3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯与丙二酸二甲酯。衣康酸二甲酯的水相双相加氢反应已通过Rh（I）和Ir（I）配合物完成，其中含有单磺酸化的衍生物（R）-（R）-3-苄基（对磺酸盐）-2,4-双（二苯基膦基） ）戊烷[（[R ）- （- [R）-BDPBzPSO 3 - ]。不管相变系统如何，催化剂前体通常具有良好的活性和良好至中等的对映选择性。
• Ruthenium complexes and process for preparing alcoholic compounds using these
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1323724B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• Immobilization of Optically Active Rhodium-Diphosphine Complexes on Porous Silica via Hydrogen Bonding
  作者：Claudio Bianchini、Pierluigi Barbaro、Vladimiro Dal Santo、Roberto Gobetto、Andrea Meli、Werner Oberhauser、Rinaldo Psaro、Francesco Vizza

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<41::aid-adsc41>3.0.co;2-p

  日期：2001.1.29

  The optically pure Rh(I)-diphosphine complexes [((R)-(R)-BDPBzPSO3)Rh(nbd)] (1), [((+)-DIOP)Rh(nbd)]OTf (2), and [((S)-BINAP)Rh(nbd)]OTf (3) have been tethered to silica via hydrogen-bonding interaction of isolated silanols with a sulphonate group in either the chiral ligand or the counteranion. A preliminary study of the potential of the resulting supported hydrogen-bonded (SHB) catalysts in the heterogeneous

  光学纯的Rh（I）-二膦配合物[[（（R）-（R）-BDPBzPSO 3）Rh（nbd）]（1），[（（+ -DIOP）Rh（nbd）] OTf（2），和[（（S）-BINAP）Rh（nbd）] OTf（3）已通过手性配体或抗衡阴离子中分离的硅烷醇与磺酸根基团的氢键相互作用而束缚在二氧化硅上。报道了对所得的负载氢键合（SHB）催化剂在前手性烯烃的非均相对映选择性加氢中的潜力的初步研究。