6-methylpyrido[2,1-a]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methylpyrido[2,1-a]isoindole
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: YHYIABGSIGDTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylpyrido[2,1-a]isoindole 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以79.8 mg的产率得到1-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在生成吡啶并[2,1-a]异吲哚-5-鎓盐的过程中，意外的吡啶基基团介导的无金属瓦克型氧化

  摘要：

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1055/a-1938-2521
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)pyridine 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silica gel 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-methylpyrido[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成

  摘要：

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07680

文献信息

• Merging C–H Vinylation with Switchable 6π-Electrocyclizations for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Xunjin Jiang、Zhixiong Zeng、Yuhui Hua、Beibei Xu、Yang Shen、Jing Xiong、Huijuan Qiu、Yifan Wu、Tianhui Hu、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c07680

  日期：2020.9.9

  Pyridinium-containing polyheterocycles exhibit distinctive biological properties, interesting electrochemical and optical properties, and thus are widely used as drugs, functional materials, and photocatalysts. Here, we describe a unified two-step strategy by merging Rh-catalyzed C-H vinylation with two switchable electrocyclizations, including aza-6π- and all-carbon 6π-electrocyclizations, for rapid

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。
• Unexpected Pyridinyl Group Mediated Metal-Free Wacker-Type Oxidation en Route to Pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium Salts
  作者：Yandong Zhang、Dong Shi、Tao Zeng、Xin Lei、Xiaotong Wu、Mansirun Li

  DOI：10.1055/a-1938-2521

  日期：2022.12

  A two-step approach to rapidly access a diverse array of pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium salts from 2-pyridinylstyrenes through an unprecedented pyridinyl group mediated metal-free Wacker-type oxidation and an acid-mediated cyclization has been developed. As a part of the mechanistic investigation of this novel Wacker-type oxidation, the abnormal instability and reactivity of the pyrido[2,1-a]isoindole

  通过前所未有的吡啶基介导的无金属瓦克型氧化和酸介导的环化，从 2-吡啶基苯乙烯快速获得多种吡啶并[2,1- a ]异吲哚-5-鎓盐的两步法已经被开发。作为这种新型 Wacker 型氧化的机理研究的一部分，通过 DFT 计算研究了吡啶并[2,1- a ] 异吲哚中间体的异常不稳定性和反应性。