3-(N-phthaloyl-3-aminopropyl)thiazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-phthaloyl-3-aminopropyl)thiazolidin-2-one
• 英文别名: 2-[3-(2-Oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: TXWWXHKEWLOFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-phthaloyl-3-aminopropyl)thiazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-aminopropyl)thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷前药作为针对 V79 细胞中 γ 辐射诱导的毒性和诱变的保护剂。

  摘要：

  众所周知的辐射防护剂 L-半胱氨酸、半胱胺和 2-[(氨基丙基)氨基]乙硫醇 (WR-1065) 的两类噻唑烷前药形式的代表是通过将母体硫醇胺与合适的羰基供体缩合而合成的。使用克隆形成存活试验在 V79 细胞中评估前药的固有毒性。在暴露于 0--8 Gy 伽马 ((137) Cs) 辐射后，类似地测量了对辐射诱导的细胞死亡的保护。在次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 (HGPRT) 位点测定抗诱变活性。所有噻唑烷前药的毒性均低于其母体硫胺素，有时毒性更大。观察到 2-烷基噻唑烷、2(R,S)-D-核糖-(1',2',3',4') 对辐射诱导的细胞死亡的保护作用 -四羟基丁基)噻唑烷 (RibCyst)，其在 8 Gy 处产生的保护系数为 1.8；半胱氨酸类似物 2(R,S)-D-核糖-(1',2',3',4'-四羟基丁基)噻唑烷-4(R)-羧酸 (RibCys) 活性较低。RibCyst 还表现出优异的抗突变活性，可与

  DOI：

  10.1021/jm010162l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-噻唑烷-2-酮 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(N-phthaloyl-3-aminopropyl)thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷前药作为针对 V79 细胞中 γ 辐射诱导的毒性和诱变的保护剂。

  摘要：

  众所周知的辐射防护剂 L-半胱氨酸、半胱胺和 2-[(氨基丙基)氨基]乙硫醇 (WR-1065) 的两类噻唑烷前药形式的代表是通过将母体硫醇胺与合适的羰基供体缩合而合成的。使用克隆形成存活试验在 V79 细胞中评估前药的固有毒性。在暴露于 0--8 Gy 伽马 ((137) Cs) 辐射后，类似地测量了对辐射诱导的细胞死亡的保护。在次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 (HGPRT) 位点测定抗诱变活性。所有噻唑烷前药的毒性均低于其母体硫胺素，有时毒性更大。观察到 2-烷基噻唑烷、2(R,S)-D-核糖-(1',2',3',4') 对辐射诱导的细胞死亡的保护作用 -四羟基丁基)噻唑烷 (RibCyst)，其在 8 Gy 处产生的保护系数为 1.8；半胱氨酸类似物 2(R,S)-D-核糖-(1',2',3',4'-四羟基丁基)噻唑烷-4(R)-羧酸 (RibCys) 活性较低。RibCyst 还表现出优异的抗突变活性，可与

  DOI：

  10.1021/jm010162l

文献信息

• Prodrugs and conjugates of thiol-and selenol-containing compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030225255A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a prodrugs of the formula: 1 where A is a sulfur or a selenium, and R is derived from a mono- di- or oligo- saccharide. Also disclosed is a prodrug of the formulas; 2 where A is sulfur or selenium, R′ is derived from a sugar and R′ has the formula (CHOH) n CH 2 OH, where n is 1 to 5, or R′ is an alkyl or aryl group, or R′ is ═O, and the R″ groups may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxy, carboxy. Also disclosed is a conjugate of an antioxidant vitamin and a thiolamine or selenolamine. Also disclosed is a prodrug of the formula; 3 where A is sulfur or selenium, and R′ is derived from a sugar and R′ has the formula (CHOH) n CH 2 OH, where n is 1 to 5, or R′ is also be an alkyl or aryl group, or R′ is ═O, and R ‡ is an alkoxy, or an amine group. Also disclosed is a prodrug of the formula: 4 R is COOH or H, and R′ is derived from a sugar and R′ has the formula (CHOH) n CH 2 OH, where n is 1 to 5, or R′ is an alkyl or aryl group, or R′ is ═O.

  本发明揭示了以下公式的前药：1其中A是硫或硒，R来源于单糖，双糖或寡糖。还揭示了以下公式的前药：2其中A是硫或硒，R′来源于糖，并且R′具有公式（CHOH）nCH2OH，其中n为1至5，或R′是烷基或芳基基团，或R′是═O，R″基团可以相同或不同，可以是氢，烷基，烷氧基，羧基。还揭示了抗氧化维生素和巯基胺或硒氨酸的结合物。还揭示了以下公式的前药：3其中A是硫或硒，R′来源于糖，并且R′具有公式（CHOH）nCH2OH，其中n为1至5，或R′也可以是烷基或芳基基团，或R′是═O，R‡是烷氧基或胺基团。还揭示了以下公式的前药：4其中R为COOH或H，R′来源于糖，并且R′具有公式（CHOH）nCH2OH，其中n为1至5，或R′是烷基或芳基基团，或R′是═O。
• US7425635B2
  申请人：——

  公开号：US7425635B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• Thiazolidine Prodrugs as Protective Agents against γ-Radiation-Induced Toxicity and Mutagenesis in V79 Cells
  作者：Britta H. Wilmore、Pamela B. Cassidy、Raymond L. Warters、Jeanette C. Roberts

  DOI：10.1021/jm010162l

  日期：2001.8.1

  thiazolidine prodrugs exhibited less toxicity than their parent thiolamines, sometimes dramatically so. Protection against radiation-induced cell death was observed for the 2-alkylthiazolidine, 2(R,S)-D-ribo-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)thiazolidine (RibCyst), which produced a protection factor at 8 Gy of 1.8; the cysteine analogue, 2(R,S)-D-ribo-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic

  众所周知的辐射防护剂 L-半胱氨酸、半胱胺和 2-[(氨基丙基)氨基]乙硫醇 (WR-1065) 的两类噻唑烷前药形式的代表是通过将母体硫醇胺与合适的羰基供体缩合而合成的。使用克隆形成存活试验在 V79 细胞中评估前药的固有毒性。在暴露于 0--8 Gy 伽马 ((137) Cs) 辐射后，类似地测量了对辐射诱导的细胞死亡的保护。在次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 (HGPRT) 位点测定抗诱变活性。所有噻唑烷前药的毒性均低于其母体硫胺素，有时毒性更大。观察到 2-烷基噻唑烷、2(R,S)-D-核糖-(1',2',3',4') 对辐射诱导的细胞死亡的保护作用 -四羟基丁基)噻唑烷 (RibCyst)，其在 8 Gy 处产生的保护系数为 1.8；半胱氨酸类似物 2(R,S)-D-核糖-(1',2',3',4'-四羟基丁基)噻唑烷-4(R)-羧酸 (RibCys) 活性较低。RibCyst 还表现出优异的抗突变活性，可与