acetophenone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetophenone oxime
• 英文别名: (NE)-N-(1-cyclohexylpropylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FNMOWADXAAVOPW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone oxime 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到N-环己基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF AMIDES OR LACTAMS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2006283A9

  公开（公告）日：2009-07-15

  An amide or lactam is produced by conducting a rearrangement of a corresponding oxime compound in the presence of a cyclic compound containing a structure represented by following Formula (1) as a ring constituent and a fluorinated alcohol: wherein Z represents a halogen atom or an -OR group, where R represents an organic group. Z is preferably chlorine atom. Exemplary fluorinated alcohols include fluorine-containing branched-chain aliphatic alcohols represented by following Formula (3): wherein Rf1 and Rf2 may be the same as or different from each other and each represent a perfluoroalkyl group having one to eight carbon atoms; and "n" denotes an integer of 0 to 8. According to this process, amides or lactams can be simply produced in high yields without causing large amounts of by-products.

  通过在含有以下式（1）所代表的结构的环组分和氟化醇的存在下对相应的肟化合物进行重排，可以产生酰胺或内酰胺：其中Z代表卤素原子或-OR基团，其中R代表有机基团。Z最好是氯原子。示例氟化醇包括以下式（3）所代表的含氟支链脂肪醇：其中Rf1和Rf2可以相同也可以不同，每个代表具有一至八个碳原子的全氟烷基基团；“n”表示0至8的整数。根据这个过程，可以简单地高产率地生产酰胺或内酰胺，而不产生大量副产物。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：Kugimoto Junichi

  公开号：US20110313149A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This invention relates to a process for producing an amide compound by Beckmann rearrangement of an oxime compound using a compound having at least two electron-withdrawing leaving groups as a rearrangement catalyst, the process comprising a pre-preparation step in which the rearrangement catalyst and at least a part of the oxime compound are mixed and reacted; and a rearrangement reaction step in which the oxime compound is rearranged at a temperature higher than that in the pre-preparation step.

  本发明涉及一种通过使用至少具有两个电子吸引离去基团的化合物作为重排催化剂，通过贝克曼重排反应氧肟化合物生产酰胺化合物的方法，该方法包括预制备步骤，在该步骤中，将重排催化剂和至少一部分氧肟化合物混合并反应；以及重排反应步骤，在该步骤中，氧肟化合物在高于预制备步骤的温度下重排。
• NOVEL COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND THEREWITH
  申请人：Sugimoto Tsunemi

  公开号：US20130005961A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides novel cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime and cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime hydrochloride. The invention also provides a process for producing an amide compound wherein cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime, hydrogen chloride and/or Lewis acid or cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime hydrochloride are used as a rearrangement catalyst and/or a reaction starting material in a reaction step.

  本发明提供了新型的环十二酮-O-氮杂环三十二烯-2-氧肟和环十二酮-O-氮杂环三十二烯-2-氧肟盐酸盐。本发明还提供了一种生产酰胺化合物的方法，其中在反应步骤中使用环十二酮-O-氮杂环三十二烯-2-氧肟、氯化氢和/或路易斯酸或环十二酮-O-氮杂环三十二烯-2-氧肟盐酸盐作为重排催化剂和/或反应起始物质。
• PROCESS FOR PRODUCING AMIDE OR LACTAM
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2301918A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  A process produces an amide or lactam by subjecting an oxime compound to rearrangement in a solvent in the presence of: at least one catalyst selected from the group consisting of an aromatic compound (A1) containing a leaving group bound to a carbon atom constituting the aromatic ring, the aromatic ring including, as a constitutive atom thereof, a heteroatom or including, as a constitutive atom thereof, a carbon atom bound to an electron-withdrawing group, and a compound (A2) containing a structure of Formula (1): -G-LA (1) wherein G represents P, N, S, B or Si atom; and LA represents a leaving group, wherein G is bound to one or more atoms or groups in addition to LA; and a co-catalyst including a halogen-containing organic acid, to give the corresponding amide or lactam, wherein, when the aromatic compound (A1) alone is used as the catalyst, the solvent is at least one solvent selected typically from hydrocarbon solvents. The production process can yield amides or lactams simply in high yields without causing large amounts of by-products such as ammonium sulfate.

  一种生产酰胺或内酰胺的工艺，其方法是使肟化合物在以下物质存在下在溶剂中进行重排：至少一种催化剂，该催化剂选自由以下组成的组芳香化合物(A1)，该芳香化合物含有与构成芳香环的碳原子结合的离去基团，芳香环包括作为其构成原子的杂原子或包括作为其构成原子的与抽电子基团结合的碳原子，以及含有式(1)结构的化合物(A2)：-G-LA(1)，其中 G 代表 P、N、S、B 或 Si 原子；LA 代表离去基团，其中 G 除 LA 外还与一个或多个原子或基团结合；以及助催化剂，包括含卤素的有机酸，以得到相应的酰胺或内酰胺，其中，当单独使用芳香族化合物（A1）作为催化剂时，溶剂为通常选自烃溶剂的至少一种溶剂。该生产工艺可简单高产地得到酰胺或内酰胺，而不会产生大量副产物，如硫酸铵。
• NOVEL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND USING SAME
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2481728A1

  公开（公告）日：2012-08-01

  The present invention provides novel cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime and cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime hydrochloride. The invention also provides a process for producing an amide compound wherein cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime, hydrogen chloride and/or Lewis acid or cyclododecanone-O-azacyclotridecen-2-yloxime hydrochloride are used as a rearrangement catalyst and/or a reaction starting material in a reaction step.

  本发明提供了新型环十二酮-O-氮杂环十三烯-2-基肟和环十二酮-O-氮杂环十三烯-2-基肟盐酸盐。本发明还提供了一种生产酰胺化合物的工艺，其中环十二酮-O-氮杂环十三烯-2-基肟、氯化氢和/或路易斯酸或环十二酮-O-氮杂环十三烯-2-基肟盐酸盐在反应步骤中用作重排催化剂和/或反应起始原料。