酸,4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基](苯基甲基)氨基]-5-甲基-2-己炔基甲基酯碳 | 139448-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酸,4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基](苯基甲基)氨基]-5-甲基-2-己炔基甲基酯碳
• 英文名称: [4-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-methylhex-2-ynyl] methyl carbonate
• CAS: 139448-49-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: CQHBAALQLKJUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl N-benzyl-N-(6-hydroxy-2-methylhex-4-yn-3-yl)carbamate	139448-47-8	C19H27NO3	317.428

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  碳酸,甲基5-甲基-4-[(苯基甲基)氨基]-2-己炔基酯	[4-(Benzylamino)-5-methylhex-2-ynyl] methyl carbonate	139448-37-6	C16H21NO3	275.348

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酸,4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基](苯基甲基)氨基]-5-甲基-2-己炔基甲基酯碳 生成 碳酸,甲基5-甲基-4-[(苯基甲基)氨基]-2-己炔基酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳酸4-氨基-2-炔基酯羰基化合成α-亚乙烯基-β-内酰胺

  摘要：

  4-氨基-2-炔基碳酸酯的钯催化羰基化反应在温和的条件下进行，以中等收率得到α-亚乙烯基-β-内酰胺。发现环状亚磷酸酯，4-乙基-2,6,7-三氧杂-1-磷酸双环[2.2.2]辛烷是最好的配体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80564-m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 酸,4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基](苯基甲基)氨基]-5-甲基-2-己炔基甲基酯碳
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳酸4-氨基-2-炔基酯羰基化合成α-亚乙烯基-β-内酰胺

  摘要：

  4-氨基-2-炔基碳酸酯的钯催化羰基化反应在温和的条件下进行，以中等收率得到α-亚乙烯基-β-内酰胺。发现环状亚磷酸酯，4-乙基-2,6,7-三氧杂-1-磷酸双环[2.2.2]辛烷是最好的配体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80564-m

文献信息

• Process for preparing azetidin-2-one derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0523904A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  To prepare an azetidin-2-one derivative represented by formula (2): wherein R⁴ and R⁵ each represents a hydrogen atom, a C1-8 alkyl group optionally substituted with an alkoxy, acyl or alkoxycarbonyl group; R⁶ represents a protective group for an amino group; and R⁷ represents a vinylidene group of formula or an acetylene group of formula wherein R² and R³ each represents a hydrogen atom or C1-8 alkyl and R⁸ is C1-8 alkyl corresponding to R² or R³, the process comprises reacting 1 mole of a propargyl alcohol derivative represented by formula (1): wherein R² represents C1-6 alkyl or a phenyl group which may be halogen-substituted and R² to R⁷ are as above, with carbon monoxide in the presence of 0·001 to 1 mole of a palladium complex. The palladium complex can include a ligand (e.g. a trialkyl or triaryl phosphine or trialkyl phosphite) and can be formed in situ from a Pd compound and the ligand in a solvent. Carbon monoxide pressure can be 1-50 atm. The compound (2), an intermediate of penem antibiotics, is obtained through one reaction step in good yield.

  制备式 (2) 所代表的氮杂环丁烷-2-酮衍生物： 其中 R⁴ 和 R⁵ 分别代表氢原子、任选被烷氧基、酰基或烷氧羰基取代的 C1-8 烷基；R⁶ 代表氨基的保护基；以及 R⁷ 代表式（2）的亚乙烯基。 或式 其中 R² 和 R³ 分别代表氢原子或 C1-8 烷基，R⁸ 是与 R² 或 R³ 相对应的 C1-8 烷基、 该工艺包括使 1 摩尔式 (1) 所代表的丙炔醇衍生物发生反应： 其中 R² 代表 C1-6 烷基或可被卤素取代的苯基，R² 至 R⁷ 如上，在 0-001 至 1 摩尔钯络合物存在下与一氧化碳反应。 钯络合物可包括配体（如三烷基或三芳基膦或三烷基亚磷酸酯），并可由钯化合物和配体在溶剂中就地形成。一氧化碳的压力可以是 1-50 atm。 化合物 (2) 是青霉烯抗生素的中间体，只需一个反应步骤即可获得，收率高。
• US5322939A
  申请人：——

  公开号：US5322939A

  公开（公告）日：1994-06-21
• Synthesis of α-vinylidene-β-lactams by the palladium-catalyzed carbonylation of 4-amino-2-alkynyl carbonates
  作者：Tadakatsu Mandai、Kazuo Ryoden、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80564-m

  日期：1991.12

  The palladium-catallyzed carbonylation of 4-amino-2-alkynyl carbonates proceeded under mild conditions to afford α-vinylidene-β-lactams in moderate yields. The cyclic phosphite, 4-ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane was found to be the best ligand.

  4-氨基-2-炔基碳酸酯的钯催化羰基化反应在温和的条件下进行，以中等收率得到α-亚乙烯基-β-内酰胺。发现环状亚磷酸酯，4-乙基-2,6,7-三氧杂-1-磷酸双环[2.2.2]辛烷是最好的配体。