6-(diethylphosphono)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3-a]-isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(diethylphosphono)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3-a]-isoindolin-1-one
• 英文别名: 6-(diethylphosphono)-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]isoindol-1-one；1-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]isoindol-6-one
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₄P
• 分子量: 321.313
• InChiKey: KNZGTAVUMJEFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以85%的产率得到6-(diethylphosphono)-2,3,4,5-tetrahydro-[2,3-a]-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物用于磷酸化反应物：意想不到但有趣的反应

  摘要：

  摘要 本文描述了几种涉及邻苯二甲酰亚胺或其一些 N-（溴烷基）或 N-（羟烷基）衍生物对磷酸化化合物的反应。尽管有时出乎意料，但这些反应尤其会导致二乙基膦酰基取代的多杂环或乙烯基。

  DOI：

  10.1080/10426500008044996

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-pyrido[1,2-b]isoindol-1-one and 3,4-Dihydro-2H-pyrido[1,2-b]pyrrolidin-1-one Functionalized at the C-6 Position by an Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Jean-Philippe Gourves、Hélène Couthon、Georges Sturtz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3489::aid-ejoc3489>3.0.co;2-f

  日期：1999.12

  Novel polyheterocycles were prepared from a new annellation reaction which proceeds by nucleophilic substitution followed by an intramolecular Horner-Wads-worth-Emmons reaction between imides and beta-functionalized phosphonates.