1-ethoxy-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: LSXGUJQRTMYMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethoxy-3-methylisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型4-氰基-3-甲基异喹啉类抑制剂对恶性疟原虫的抗疟活性：设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  疟疾发病机制的中心是恶性疟原虫寄生虫入侵人的红细胞。在细胞内发育和复制的每个周期之后，寄生虫会激活一种细胞程序，使其从当前的宿主细胞中逸出并入侵新的宿主细胞。这个过程的编排关键依赖于许多有组织的磷酸信号级联，这些级联由许多中央激酶介导。寄生虫激酶正以其与哺乳动物对应物足够的差异，以使其具有选择性的治疗作用，从而成为新型的抗疟疾靶标。寄生蛋白激酶A（PfPKA）在寄生虫血液阶段的细胞周期后期高表达，并已显示出可将一种重要的入侵蛋白Apical Membrane Antigen 1磷酸化。因此，该酶可能是有价值的药物靶标，因此我们重新设计了取代的4-氰基-已经显示出以靶向Pf PKA为目标的抑制大鼠PKA的3-甲基异喹啉。我们合成了一系列新化合物，尽管许多化合物有效抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐药的菌株的生长，但发现它们对Pf PKA的活性极低，这表明它们可能还有另一个对寄生虫胞质分裂和侵袭重要的靶标。

  DOI：

  10.1039/c5ob02517f

文献信息

• Acetylation of α-Cyano-<i>o</i>-tolunitrile: A Reinvestigation and Convenient Synthesis of Isoquinolines
  作者：L. W. Deady、N. H. Quazi

  DOI：10.1080/00397919508011362

  日期：1995.2

  Abstract The product from the diacetylation of α-cyano-o-tolunitrile has now been assigned as an isocoumarin derivative. This is readily transformed into various 1-substituted-3-methylisoquinoline-4-carbonitriles by reaction with oxygen, nitrogen, carbon and hydrogen nucleophiles.

  摘要 α-氰基邻甲苯腈二乙酰化的产物现已被指定为异香豆素衍生物。通过与氧、氮、碳和氢亲核试剂反应，这很容易转化为各种 1-取代-3-甲基异喹啉-4-腈。
• Deady Leslie W., Quazi Nurul H., Synth. Commun, 25 (1995) N 3, S 309-320
  作者：Deady Leslie W., Quazi Nurul H.

  DOI：——

  日期：——