1-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-propylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-propylpiperazine
• 英文别名: 1-(3-Methanesulfonyl-phenyl)-4-propylpiperazine；1-(3-methylsulfonylphenyl)-4-propylpiperazine
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: IIFAQXPNYXJBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-propylpiperazine 在 盐酸 作用下， 生成 1-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-propylpiperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Modulators of dopamine neurotransmission

  摘要：

  提供以下结构的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪化合物：其中R1从OSO2CF3、OSO2CH3、SO2R3、COCF3、COCH3和COCH2CH3组成的群体中选择，其中R3如下所定义；R2从C1-C4烷基、烯丙基、CH2CH2CH2F、CH2CF3、3,3,3-三氟丙基和4,4,4-三氟丁基组成的群体中选择；R3从C1-C3烷基、CF3和N(CH3)2组成的群体中选择；但有一个条件，即当R1为SO2R3且R3为C1-C3烷基时，R2不是CH2CH2OCH3；或者其药学上可接受的盐。此外，还提供包含上述化合物的药物组合物和使用上述化合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20060135531A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(甲基磺酰基)苯基]哌嗪 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-propylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一组作为D 2受体配体的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成和评价以及多巴胺能稳定剂4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶（Huntexil，Pridopidine，ACR16）的发现

  摘要：

  修饰部分多巴胺2型受体（D 2）激动剂3-（1-苄基哌啶-4-基）苯酚（9a）产生了一系列具有快速动力学特性的新型功能性D 2拮抗剂。这一系列中，普利多匹定（4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶; ACR16，A代表12B），以低亲和力竞争性结合d 2在体外，而不与d显示用于相互作用所必需的属性2中的处于非活动状态，从而使受体迅速恢复反应能力。在体内，12b的神经化学作用类似于D 2拮抗剂，在运动亢进模型中，12b剂量依赖性降低活性。与经典的D 2拮抗剂相反，12b在部分驯化的动物中增加了自发运动能力。12b的“激动剂样”动力学特征及其缺乏固有活性的组合，诱导了功能依赖状态的D 2拮抗作用，该拮抗作用可随不同受体群体周围局部实时多巴胺浓度的波动而变化。这些特性可能有助于其独特的“多巴胺能稳定剂”特性，从而将12b与D 2拮抗剂和部分D 2激动剂区分开。

  DOI：

  10.1021/jm901689v

文献信息

• Synthesis, pharmacological evaluation and QSAR modeling of mono-substituted 4-phenylpiperidines and 4-phenylpiperazines
  作者：Fredrik Pettersson、Peder Svensson、Susanna Waters、Nicholas Waters、Clas Sonesson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.031

  日期：2013.4

  A series of mono-substituted 4-phenylpiperidines and -piperazines have been synthesized and their effects on the dopaminergic system tested in vivo. The structure activity relationship (SAR) revealed that the position and physicochemical character of the aromatic substituent proved to be critical for the levels of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) in the brain of freely moving rats. In order to

  已经合成了一系列的单取代的4-苯基哌啶和-哌嗪，并在体内测试了它们对多巴胺能系统的作用。结构活性关系（SAR）表明，芳香取代基的位置和理化特性对自由运动大鼠大脑中3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）的水平至关重要。为了研究这些化合物的结构特性如何影响响​​应，使用偏最小二乘（PLS）回归对一组列表化和计算的物理化学描述符针对体内效应进行了建模。此外，与多巴胺D 2（DA D 2确定了所选子集的受体和单胺氧化酶A（MAO A）酶，并使用与体内模型相同的描述语来描述QSAR模型，以研究导致观察到的DOPAC反应的机制。这些模型与纹状体DOPAC的水平与对DA D 2和MAO A的亲和力之间的强相关性相结合，提供了对该类化合物生物学反应的全面理解。
• USRE046117E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：A. Carlsson Research AB

  公开号：EP1240142B1

  公开（公告）日：2005-10-19
• 1-phenylpiperazine derivative as modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：NSAB, Filial af NeuroSearch Sweden AB, Sverige

  公开号：EP1428822B1

  公开（公告）日：2010-12-15
• US6903120B2
  申请人：——

  公开号：US6903120B2

  公开（公告）日：2005-06-07