6-bromo-8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-bromo-8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
• 英文别名: 6-bromo-8-cyclopentyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃OS
• 分子量: 340.244
• InChiKey: HYKUALPYBZYDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6 -bromo-8-cyclopentyl-2-(methanesulfinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶4/6抑制剂。

  摘要：

  使用高度选择性的小分子抑制剂抑制细胞周期蛋白依赖性激酶4和6（Cdk4 / 6）的药理方法有可能为临床提供新的癌症治疗方法。与其他ATP依赖激酶相比，实现对Cdk4 / 6的高选择性是一个巨大的挑战。吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板为抑制宽范围的激酶（包括Cdks）提供了有效的平台。现在证明，将吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-修饰为在C2-位置包括2-氨基吡啶侧链，为抑制剂在体外对Cdk4 / 6提供了出色的选择性。在细胞中，最有选择性的抑制剂以高达细胞增殖IC（50）的100倍的浓度产生G（1）阻滞的细胞，概括了这种选择性特征。

  DOI：

  10.1021/jm049354h
• 作为产物：
  描述：

  8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以66.7%的产率得到6-bromo-8-cyclopentyl-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种香豆素类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了具有不同通式结构的香豆素类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物、互变异构体、代谢产物或前药。本发明还公开了上述化合物作为NEDD8激活酶抑制剂的作用以及在制备用于治疗与NEDD8激活酶异常有关的疾病的药物中的用途。本发明还公开了用于制备上述香豆素类化合物的中间体及其制备方法。药理结果显示，该化合物具有良好的NEDD8抑制活性、抗肿瘤细胞增殖作用、促进肿瘤细胞凋亡作用。

  公开号：

  CN112939971B

文献信息

• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
  申请人：——

  公开号：US20030149001A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4). 1

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent激酶4 (cdk4)的有效抑制剂。
• PAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：AFRAXIS, INC.

  公开号：US20130116263A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders and/or CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂以及利用PAK抑制剂治疗细胞增殖性疾病和/或中枢神经系统疾病的方法。
• 6-取代的吡啶并[2,3-D]嘧啶类化合物作为蛋 白激酶抑制剂
  申请人：晟科药业（江苏）有限公司

  公开号：CN108191857B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明提供通式(I)的6‑取代的吡啶并[2,3‑d]嘧啶类化合物，它们可用于治疗细胞增殖障碍。本发明的新化合物是有强烈活性的细胞周期蛋白依赖性激酶4和6(CDK4/6)抑制剂。
• 一种帕博昔布中间体氰基化反应制备杂芳基氰化物的方法
  申请人：上海贤鼎生物科技有限公司

  公开号：CN109956940A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及有机合成技术领域，为解决现有帕博昔布中间体，尤其具有吡啶并[2,3‑d]嘧啶‑7‑酮骨架的化合物，6‑位氰基化反应成本高、产率低、会产生对人体和环境有害的氰根离子的问题，提供了一种此类化合物氰基化反应制备杂芳基氰化物的方法。该方法使用无毒害的氰基化试剂六氰基亚铁酸钾(K4[Fe(CN)6])作为氰源，在双[2‑(二苯基膦基)苯基]醚氯化钯(PdCl2(DPEPhos))的催化作用下，实现了高效的转化。本发明成本低，绿色环保，反应条件更温和，产率更高，且反应后处理过程不会产生对人体和环境有害的氰根离子，对制药及相关领域的研究和工业化发展具有重要意义。
• [EN] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d]PYRIMIDIN-7-ONES<br/>[FR] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003062236A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 ( cdk4 ).

  本发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代的2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。