18-cyano-octadeca-6,9-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 18-cyano-octadeca-6,9-diene
• 英文别名: (10Z,13Z)-10,13-nonadecadienenitrile；linoleyl cyanide；linoleyl-1-cyanide；(10Z,13Z)-nonadeca-10,13-dienenitrile
• 化学式: C₁₉H₃₃N
• 分子量: 275.478
• InChiKey: HYTQGWFCAXJCRI-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-cyano-octadeca-6,9-diene 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,2-di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methane-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Lipids and compositions for the delivery of therapeutics

  摘要：

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。

  公开号：

  US09186325B2
• 作为产物：
  描述：

  亚麻醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 18-cyano-octadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Compositions for nucleic acid delivery

  摘要：

  本发明部分基于对带电脂质的发现，当用于脂质颗粒在体内传递治疗剂时具有优势。因此，本文描述了用于将核酸传递至细胞的化合物。

  公开号：

  US09687550B2

文献信息

• [EN] AMINO LIPID BASED IMPROVED LIPID FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION LIPIDIQUE AMÉLIORÉE À BASE D'AMINO LIPIDE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009132131A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic aicd to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of specific target protein at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art. Formulae (I), (II), (III), (IV).

  本发明提供了将治疗剂传递给细胞的组合物和方法。特别是，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够高效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内细胞中。本发明的组合物非常强效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，与先前已知的技术中的组合物和方法相比，本发明的组合物和方法毒性更低，疗效指数更高。公式（I）、（II）、（III）、（IV）。
• LIPID FORMULATED SINGLE STRANDED RNA
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130156845A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compositions comprising a nucleic acid lipid particle and an oligomeric compound and uses thereof. In certain embodiments, such compositions are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds or as RNAi compounds.

  本发明提供了包含核酸脂质粒子和寡核苷酸化合物的组合物及其用途。在某些实施方式中，这些组合物可用作反义物质。某些这样的反义物质可用作RNase H反义物质或RNAi物质。
• IMPROVED LIPID FORMULATION
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP3243504A1

  公开（公告）日：2017-11-15

  The invention features an improved lipid formulation comprising a cationic lipid of formula (A), a neutral lipid, a sterol and a PEG or PEG-modified lipid, where R1 and R2 are independently alkyl, alkenyl or alkynyl, each can be optionally substituted, and R3 and R4 are independently lower alkyl or R3 and R4 can be taken together to form an optionally substituted heterocyclic ring. In one embodiment, R1 and R2 are independently selected from oleoyl, pamitoyl, steroyl, linoleyl and R3 and R4 are methyl. Also disclosed are targeting lipids, and specific lipid formulations comprising such targeting lipids.

  该发明涉及一种改进的脂质配方，包括一种带有化学式(A)的阳离子脂质，一种中性脂质，一种固醇和一种PEG或PEG修饰脂质，其中R1和R2分别为烷基，烯基或炔基，每种均可选择性地被取代，R3和R4分别为较低烷基或R3和R4可以一起形成一个可选择性取代的杂环环。在一种实施例中，R1和R2分别选自油酰基，棕榈酰基，硬脂酰基，亚油酰基，R3和R4为甲基。还公开了靶向脂质和包括这种靶向脂质的特定脂质配方。
• LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20120058144A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structures XIV or XVII.

  本发明提供了有利于在体内向细胞传递治疗剂的脂质体中使用的脂质。特别地，本发明提供了具有以下结构XIV或XVII的脂质。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311582A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R 1 and R 2 are each independently for each occurrence optionally substituted C 10 -C 30 alkyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkenyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkynyl, optionally substituted C 10 -C 30 acyl, or -linker-ligand; R 3 is H, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了脂质，这些脂质在体内传递治疗剂到细胞的脂质颗粒中具有优势。特别是，本发明公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别为每次出现的可选取代C10-C30烷基，可选取代C10-C30烯基，可选取代C10-C30炔基，可选取代C10-C30酰基，或-连接物-配基; R3为H，可选取代C1-C10烷基，可选取代C2-C10烯基，可选取代C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酸盐，烷基磷酸二硫酸盐，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酸基烷基，ω-硫代磷酸基烷基，可选取代聚乙二醇（PEG，mw 100-40K），可选取代mPEG（mw 120-40K），杂环芳基，杂环，或连接物配基; E为C（O）O或OC（O）。