N-Boc-N-phenyl-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Boc-N-phenyl-1-naphthamide
• 英文别名: tert-butyl (1-naphthoyl)(phenyl)carbamate；tert-butyl N-(naphthalene-1-carbonyl)-N-phenylcarbamate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: MVIRQDXFCOJNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 N-Boc-N-phenyl-1-naphthamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 N-C(O) 活化从酰胺合成磺胺叶立德

  摘要：

  介绍了通过选择性 N-C(O) 裂解从酰胺直接合成 sulfoxonium 叶立德。该反应通过在极其温和的室温条件下将二甲基亚砜与无环扭曲酰胺中的酰胺键亲核加成来进行。可以使用多种酰胺，该协议可应用于药物的后期衍生化。机理研究概述了酰胺反应的相对顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01535
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-naphthanilide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N-Boc-N-phenyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 N-C(O) 活化从酰胺合成磺胺叶立德

  摘要：

  介绍了通过选择性 N-C(O) 裂解从酰胺直接合成 sulfoxonium 叶立德。该反应通过在极其温和的室温条件下将二甲基亚砜与无环扭曲酰胺中的酰胺键亲核加成来进行。可以使用多种酰胺，该协议可应用于药物的后期衍生化。机理研究概述了酰胺反应的相对顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01535

文献信息

• Reductive cleavage of N-substituted aromatic amides as tert-butyl acylcarbamatesElectronic supplementary information (ESI) available: reductive cleavage of N-substituted aromatic amides as tert-butyl acylcarbamates. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b107330n/
  作者：Ragnarsson, Ulf、Grehn, Leif、Maia, Hernani L.S.、Monteiro, Luis S.

  DOI：10.1039/b107330n

  日期：2002.12.17

  N-benzyl carboxamides and in particular the corresponding tert-butyl acylcarbamates are reported. These compounds were required to study the postulated effect of various heterocycles (pyridine and pyrazine with and without condensed benzene rings) on the cleavage of acyl–N bonds by reduction. All compounds were initially characterized by cyclic voltammetry (CV) which indicated various degrees of facilitated

  报道了与一组杂芳族N-苄基羧酰胺，尤其是相应的叔丁基酰基氨基甲酸酯有关的合成和光谱学细节。这些化合物是研究各种杂环的假定作用所必需的（吡啶 和 吡嗪带有和不带有稠合苯环）对酰基-N键的裂解减少。所有化合物的最初特征是循环伏安法 （简历）表示各种程度的促进还原，反映了杂环成分的直接影响。研究了选择的酰基氨基甲酸酯在轻度条件下对酰基-N键的裂解作用还原剂，并通过活性铝和 硼氢化钠。转化为酰基氨基甲酸酯，然后减少 因此可能是一个温和，有效的两步程序，可实现卵裂 酰胺类，允许隔离氨基甲酸酯和 硼氢化钠 也是对应的 酒类。
• Synthesis of Sulfoxonium Ylides from Amides by Selective N–C(O) Activation
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01535

  日期：2021.6.18

  The direct synthesis of sulfoxonium ylides from amides by selective N–C(O) cleavage is presented. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of dimethylsulfoxonium methylide to the amide bond in acyclic twisted amides under exceedingly mild room temperature conditions. A variety of amides can be employed, and the protocol can be applied to the late-stage derivatization of pharmaceuticals

  介绍了通过选择性 N-C(O) 裂解从酰胺直接合成 sulfoxonium 叶立德。该反应通过在极其温和的室温条件下将二甲基亚砜与无环扭曲酰胺中的酰胺键亲核加成来进行。可以使用多种酰胺，该协议可应用于药物的后期衍生化。机理研究概述了酰胺反应的相对顺序。