2-(((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-methoxy-N-methylanilino)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: PZFWFOSUKMFYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-1,3-二酮衍生物作为RSK2抑制剂：合成，分子对接模拟和SAR分析†

  摘要：

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。

  DOI：

  10.1039/c5md00469a

文献信息

• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Isoindole-1,3-dione derivatives as RSK2 inhibitors: synthesis, molecular docking simulation and SAR analysis
  作者：Wei Zhou、Shiliang Li、Weiqiang Lu、Jun Yuan、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c5md00469a

  日期：——

  RSK2 (p90 ribosomal S6 kinase 2) is a serine/threonine kinase expressed in a variety of cancers. Molecular-targeted inhibition of RSK2 as a potential therapeutic strategy for human cancers has been documented. In this work, a series of isoindole-1,3-dione derivatives as novel RSK2 inhibitors were designed and synthesized from a hit discovered in our previous study. Some compounds were confirmed to

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。
• <i>N</i>-Mannich Bases of Aromatic Heterocyclic Amides: Synthesis via Copper-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling under Ambient Conditions
  作者：Shailendra K. Singh、Nisha Chandna、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00125

  日期：2017.3.17

  An efficient and facile method to synthesize N-Mannich bases has been developed using an inexpensive copper(I) bromide/air catalyst system at ambient temperature. A cross-dehydrogenative coupling of N,N-dimethylarylamines occurs efficiently with aromatic heterocyclic amides (oxindoles, isatins), cyclic amides (lactams), simple amides (benzamide), as well as imides (succinimide, phthalimide) to furnish

  使用廉价的溴化铜（I）/空气催化剂体系，在环境温度下，已经开发出一种高效且简便的合成N-曼尼希碱的方法。N，N-二甲基芳基胺与芳族杂环酰胺（羟吲哚，靛红），环酰胺（内酰胺），简单酰胺（苯甲酰胺）以及酰亚胺（琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺）发生交叉脱氢偶联，以提供相应的酰胺化/酰亚胺衍生物，收率良好。初步的机理和同位素标记研究表明，该反应遵循自由基途径，并涉及亚胺离子中间体。