tris[N'-naphthyl-N-(2-aminoethyl)thiourea]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tris[N'-naphthyl-N-(2-aminoethyl)thiourea]amine
• 英文别名: 1-[2-[Bis[2-(naphthalen-1-ylcarbamothioylamino)ethyl]amino]ethyl]-3-naphthalen-1-ylthiourea
• 化学式: C₃₉H₃₉N₇S₃
• 分子量: 701.984
• InChiKey: RDULBSNOHDOPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基硝酸铵 、 tris[N'-naphthyl-N-(2-aminoethyl)thiourea]amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到[(tetraethylammonium){((C₁₀H₇NHCSNHCH₂CH₂)₃N)(NO₃)}]
  参考文献：
  名称：

  电子富集的支架逐步阳离子触发的阴离子结合：中性三脚架萘基硫脲受体的案例研究。

  摘要：

  特意用乙腈合成了中性的三脚架富电子负离子受体L（由tren构成单元修饰），用于彻底研究尤其是固态的宿主与客体之间的结合能力。不存在任何π-酸性或吸电子芳基末端的基于萘基的三硫脲支架已被确定为一种潜在系统，可以有效地结合由抗衡阳离子的大小持续触发的，具有不同尺寸的阴离子从单晶X射线分析中观察到，并得到溶液状态NMR结合研究的充分支持。该报告的新颖之处在于，在高度电子富集的萘基末端的内部三脚架受体裂隙内，系统且一致的固态阴离子结合。虽然受体L是在19世纪首次合成的，迄今为止尚无固态结合研究的报道。然而，在过去的几十年中，广泛报道了许多具有几个末端三官能化的基于tr的脲/硫脲配体，其具有更酸性的三脚架疏水口袋。相比之下，即使在疏水性较小且内部三脚架裂缝很小的情况下，萘基硫脲受体L仍可有效截留球形氟化物（1a，1b），相对较大的球形氯化物（2a，2b）和溴化物（3a，3b），平面硝酸盐（4）和四面

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00259
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 1-萘异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tris[N'-naphthyl-N-(2-aminoethyl)thiourea]amine
  参考文献：
  名称：

  电子富集的支架逐步阳离子触发的阴离子结合：中性三脚架萘基硫脲受体的案例研究。

  摘要：

  特意用乙腈合成了中性的三脚架富电子负离子受体L（由tren构成单元修饰），用于彻底研究尤其是固态的宿主与客体之间的结合能力。不存在任何π-酸性或吸电子芳基末端的基于萘基的三硫脲支架已被确定为一种潜在系统，可以有效地结合由抗衡阳离子的大小持续触发的，具有不同尺寸的阴离子从单晶X射线分析中观察到，并得到溶液状态NMR结合研究的充分支持。该报告的新颖之处在于，在高度电子富集的萘基末端的内部三脚架受体裂隙内，系统且一致的固态阴离子结合。虽然受体L是在19世纪首次合成的，迄今为止尚无固态结合研究的报道。然而，在过去的几十年中，广泛报道了许多具有几个末端三官能化的基于tr的脲/硫脲配体，其具有更酸性的三脚架疏水口袋。相比之下，即使在疏水性较小且内部三脚架裂缝很小的情况下，萘基硫脲受体L仍可有效截留球形氟化物（1a，1b），相对较大的球形氯化物（2a，2b）和溴化物（3a，3b），平面硝酸盐（4）和四面

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00259

文献信息

• Study on host–guest complexation of anions based on tri-podal naphthylthiourea derivatives
  作者：Hongzhi Xie、Shan Yi、Shikang Wu

  DOI：10.1039/a904942h

  日期：——

  A new host tris[N′-naphthyl-N-(2-aminoethyl)thiourea]amine (3) and the reference compounds bis[N′-naphthyl-N-(2-aminoethyl)thiourea]amine (2) and N′-naphthyl-N-n-amylthiourea (1) were synthesized and used for the recognition of anionic species. Considerable changes in UV/Vis absorption of host 3 induced by complexation with H2PO4– (or HSO4–) were observed. UV/Vis spectroscopy titration experiments and 1H-NMR results both indicated the formation of 1∶1 stable complexes between 3 and H2PO4– (or HSO4–). The stability constants of the complexes were determined in DMF. The results demonstrate that optically changeable receptors for anions may be constructed by appropriate design of host molecules.

  新主体三[N-萘基-N-(2-氨基乙基)硫脲]胺 (3) 和参考化合物双[N-萘基-N-(2-氨基乙基)硫脲]胺 (2) 和合成了 N-萘基-N-正戊基硫脲 (1) 并用于识别阴离子物质。观察到由与 H2PO4–（或 HSO4–）络合引起的宿主 3 的 UV/Vis 吸收发生显着变化。紫外/可见光谱滴定实验和1H-NMR结果均表明3与H2PO4-（或HSO4-）之间形成了1-1稳定络合物。复合物的稳定性常数在 DMF 中测定。结果表明，可以通过适当设计主体分子来构建阴离子的光学可变受体。
• Progressive Cation Triggered Anion Binding by Electron-Rich Scaffold: Case Study of a Neutral Tripodal Naphthyl Thiourea Receptor
  作者：Utsab Manna、Gopal Das

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00259

  日期：2018.5.2

  crystal X-ray analysis, and well supported by solution state NMR binding studies. The newness of this report is the systematic and consistent solid state anion binding within the inner tripodal receptor cleft of highly electron-rich naphthyl terminals. Although the receptor L was first synthesized in the 19th century, no solid state binding studies have been reported until now. However, numerous tren-based

  特意用乙腈合成了中性的三脚架富电子负离子受体L（由tren构成单元修饰），用于彻底研究尤其是固态的宿主与客体之间的结合能力。不存在任何π-酸性或吸电子芳基末端的基于萘基的三硫脲支架已被确定为一种潜在系统，可以有效地结合由抗衡阳离子的大小持续触发的，具有不同尺寸的阴离子从单晶X射线分析中观察到，并得到溶液状态NMR结合研究的充分支持。该报告的新颖之处在于，在高度电子富集的萘基末端的内部三脚架受体裂隙内，系统且一致的固态阴离子结合。虽然受体L是在19世纪首次合成的，迄今为止尚无固态结合研究的报道。然而，在过去的几十年中，广泛报道了许多具有几个末端三官能化的基于tr的脲/硫脲配体，其具有更酸性的三脚架疏水口袋。相比之下，即使在疏水性较小且内部三脚架裂缝很小的情况下，萘基硫脲受体L仍可有效截留球形氟化物（1a，1b），相对较大的球形氯化物（2a，2b）和溴化物（3a，3b），平面硝酸盐（4）和四面