2,3-dimethyl-3-[4-(thiomethoxy)phenyl]-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-[4-(thiomethoxy)phenyl]-1-butene
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethylbut-3-en-2-yl)-4-methylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: VJJFCUNZSIOEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 4-氯茴香硫醚 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2,3-dimethyl-3-[4-(thiomethoxy)phenyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4-氯硫代茴香醚光化学芳基化反应

  摘要：

  在各种溶剂中研究了 4-氯苯甲硫醚 (1) 的光化学，发现它涉及还原为苯甲硫醚作为主要过程。这通过 1 的三重态的异裂碎裂和三重 4-硫代甲氧基苯基鎓离子的形成而发生，这得到了 DFT 计算的支持。阳离子被烯烃捕获，而苯捕获效率较低，导致最近出现的芳基化反应的新例子是 SN1 取代苯基卤化物。来自烯烃的产品涉及作为进一步中间体的苯鎓离子。产物分布与通过 4-甲氧基苯基鎓的类似反应不同，因为在醇中包含更大比例的 4-（β-取代烷基）-而不是 4-烯丙基硫代茴香醚衍生物，用于较低部分的重排 α-取代 4-烷硫基苯甲醚和用于与烯丙基三甲基硅烷形成一些 4-环丙硫基苯甲醚。DFT 计算表明，中间体中 C-C 环丙烷键更发达的偶极特性解释了这种差异。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700290

文献信息

• Photochemical Arylation Reactions by 4-Chlorothioanisole
  作者：Simone Lazzaroni、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200700290

  日期：2007.9

  1 and formation of the triplet 4-thiomethoxyphenylium ion, as supported by DFT calculations. The cation is trapped by alkenes and, less efficiently, by benzene, resulting in new examples of the recently emerging arylation reactions by SN1 substitution of phenyl halides. The products from alkenes involve the phenonium ion as a further intermediate. The product distribution differs from the analogous

  在各种溶剂中研究了 4-氯苯甲硫醚 (1) 的光化学，发现它涉及还原为苯甲硫醚作为主要过程。这通过 1 的三重态的异裂碎裂和三重 4-硫代甲氧基苯基鎓离子的形成而发生，这得到了 DFT 计算的支持。阳离子被烯烃捕获，而苯捕获效率较低，导致最近出现的芳基化反应的新例子是 SN1 取代苯基卤化物。来自烯烃的产品涉及作为进一步中间体的苯鎓离子。产物分布与通过 4-甲氧基苯基鎓的类似反应不同，因为在醇中包含更大比例的 4-（β-取代烷基）-而不是 4-烯丙基硫代茴香醚衍生物，用于较低部分的重排 α-取代 4-烷硫基苯甲醚和用于与烯丙基三甲基硅烷形成一些 4-环丙硫基苯甲醚。DFT 计算表明，中间体中 C-C 环丙烷键更发达的偶极特性解释了这种差异。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)