N-(4-dibenzylaminophenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-dibenzylaminophenyl)aniline
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine；4-N,4-N-dibenzyl-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: MSVADVCLNLXGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 N,N-dibenzyl-p-phenylenediamine 在 SingaCycle-A₃ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(4-dibenzylaminophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺对钯催化的芳基硫化物胺化

  摘要：

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201404355

文献信息

• N-Allyl/benzyl substituted phenylenediamine stabilizers
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538195A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Compositions are described which comprise (a) a lubricant, subject to oxidative or thermal degradation, and (b) at least one compound of formula I wherein    R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently hydrogen, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms or said aryl substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, -CN, -NO⁶, halogen, -ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| and -CONR⁵⁴R⁵⁵ where Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ and R⁵⁵ are independently hydrogen, alkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 15 carbon atoms. Some of the compounds of formula one are novel.

  描述了以下组成的组合物： (a) 一种润滑剂，容易受到氧化或热降解，和 (b) 至少一个公式 I 的化合物 其中 R⁵, R⁶, R⁷ 和 R⁸ 分别独立为氢，3至18碳原子的烯基，7至15碳原子的芳基烷基，6至10碳原子的芳基或所述芳基被1至3个选自以下组的取代基所取代：1至20碳原子的烷基，5至12碳原子的环烷基，7至15碳原子的芳基烷基，-CN, -NO⁶, 卤素，-ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| 和 -CONR⁵⁴R⁵⁵，其中 Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ 和 R⁵⁵ 分别独立为氢，1至20碳原子的烷基，3至18碳原子的烯基，6至10碳原子的芳基，5至12碳原子的环烷基或7至15碳原子的芳基烷基。 公式 I 中的某些化合物是新颖的。
• N-allyl substituted phenylenediamine stabilizers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05213699A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  N-Allyl substituted p-phenylenediamine compounds are very effective antioxidant stabilizers for organic material subject to oxidative or thermal degradation, particularly for lubricant compositions.

  N-烯丙基取代的对苯二胺化合物对于容易发生氧化或热降解的有机材料，特别是润滑剂组分，是非常有效的抗氧化稳定剂。
• US5213699A
  申请人：——

  公开号：US5213699A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Anilines
  作者：Tomohiro Sugahara、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201404355

  日期：2014.8.25

  A combination of a palladium–NHC catalyst and potassium hexamethyldisilazide enables the amination of aryl sulfides with anilines to afford a wide variety of diarylamines. The reaction conditions are versatile enough for the reaction of even bulky ortho‐substituted aryl sulfides. This amination can be applied to the modular synthesis of N‐aryl carbazoles from the corresponding ortho‐bromothioanisoles

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。