furan-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-3-thiol
• 英文别名: 3-furanthiol
• 化学式: C₄H₄OS
• 分子量: 100.141
• InChiKey: MWFFRFMPYAKXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 furan-3-thiol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(furan-3-ylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乐高启发的药物设计：揭示一类含有3,4-二羟苯基部分的苯并[d]噻唑类作为血浆膜H + -ATPase抑制剂

  摘要：

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700635

文献信息

• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。