1-methyl-3-naphthyl phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-3-naphthyl phenyl sulfide
• 英文别名: (4-methylnaphthalen-2-yl)(phenyl)sulfane；1-Methyl-3-phenylsulfanylnaphthalene；1-methyl-3-phenylsulfanylnaphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: IXRLIQSCLOGJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基萘 、 sodium thiophenolate 在 dibromonickel;(2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-methyl-3-naphthyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  噻吩用作苯并炔的陷阱。3.二芳基硫醚与偶极中间体的作用。

  摘要：

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，

  DOI：

  10.1021/jo0265176

文献信息

• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，
• Thiophenes as Traps for Benzyne. 3. Diaryl Sulfides and the Role of Dipolar Intermediates
  作者：Manfred G. Reinecke、Dario Del Mazza、Marcus Obeng

  DOI：10.1021/jo0265176

  日期：2003.1.1

  mechanisms of formation. The remaining mechanism involves [4+2]-cycloaddition of benzyne to thiophene or to an S-phenylthiophenium ylide 10 to give the dipolar 2:1 benzyne/thiophene adduct 8 followed by ring-opening. Stevens-like rearrangements of 11, formed from 10 by proton transfer, may also explain the origin of arylated thiophenes such as 12 and 3 found in some reactions of benzynes with thiophene.

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，