3'-chloro-3,7-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-chloro-3,7-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 3-(3-Chloro-1,4-dioxo-2-naphthyl)-2,6-dimethoxy-naphthalene-1,4-dione；3-(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2,6-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₁₃ClO₆
• 分子量: 408.795
• InChiKey: OVZJROFJHMXASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione 在 草酰氯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 3'-chloro-3,7-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  合成2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的新方法：在不对称硝基联苯醌的区域特异性制备中的应用

  摘要：

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。

  DOI：

  10.1021/jo060825c

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。
• A New Method for the Synthesis of 2-Hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones:  Application to Regiospecific Preparation of Unsymmetrical Nitrobiquinones
  作者：Min Yu、Helena C. Malinakova、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/jo060825c

  日期：2006.8.1

  Novel 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones were synthesized by an improved method utilizing nitronium tetrafluoroborate in high yields. A subsequent conversion to 2-chloro-3-nitro-1,4-naphthoquinones and a substitution of the chlorine by hydroxyquinone anions yielded 3-nitro-2,2‘-binaphthoquinones with a complete regiocontrol.

  利用改进的方法，利用四氟硼酸硝基鎓高产率地合成了新型的2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌。随后转化为2-氯-3-硝基-1,4-萘醌并用羟基醌阴离子取代氯，得到具有完全区域控制的3-硝基-2,2'-联萘醌。