6-chloro-5-methyl-2-phenylthio-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-5-methyl-2-phenylthio-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 6-Chloro-5-methyl-2-phenylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃OS₂
• 分子量: 309.8
• InChiKey: CENAEKGVYKOOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 、 sodium thiophenolate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-chloro-5-methyl-2-phenylthio-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2-硫烷基-7 h -1,3,4-噻二唑[3,2 - a ]-嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-7-酮可以通过将5-氨基-1,3,4-噻二唑与双烯酮酰化并随后进行闭环（脱水）来制备。芳硫基取代基（SC 6 H 5）可以通过取代Br引入2位，而烷基硫基（SC 2 H 5）必须已经存在于起始的5-氨基-1,3,4-噻二唑中。亲环境的亲核试剂2-噻唑烷硫酮在N原子上的Br取代反应中反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440145

文献信息

• Preparation of 5-methyl-2-sulfanyl-7<i>h</i>-1,3,4-thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]-pyrimidin-7-ones
  作者：Saifidin Safarov、Muhamacho A. Kukaniev、Elena Karpuk、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570440145

  日期：2007.1

  7H-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones can be prepared by the acylation of 5-amino-1,3,4-thiadiazoles with diketene and subsequent ring closure (dehydration). Whereas arylthio substituents (SC6H5) can be introduced in 2-position by the replacement of Br, alkylthio groups (SC2H5) have to be already presentin the starting 5-amino-1,3,4-thiadiazole. The ambident nucleophile 2-thiazolidinethione reacts

  7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-7-酮可以通过将5-氨基-1,3,4-噻二唑与双烯酮酰化并随后进行闭环（脱水）来制备。芳硫基取代基（SC 6 H 5）可以通过取代Br引入2位，而烷基硫基（SC 2 H 5）必须已经存在于起始的5-氨基-1,3,4-噻二唑中。亲环境的亲核试剂2-噻唑烷硫酮在N原子上的Br取代反应中反应。