4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: XLYDTFLLZYICIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzoic acid 在 二氧化硫 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[1,5-α]吡啶的比率荧光探针基于FRET机制检测实际样品中的二氧化硫衍生物

  摘要：

  设计并开发了一种新型的基于荧光共振能量转移（FRET）的比率发射荧光探针AT，其中咪唑并[1,5-α]吡啶作为FRET供体，三氰呋喃（TCF）作为FRET受体检测SO 3 2- /HSO 3 -基于迈克尔加成反应。探针AT在 EtOH/PBS 缓冲液 (5/5, v/v) 中具有高能量转移效率 (95%) 和大的伪斯托克斯位移 (259 nm)。对SO 3 2- /HSO 3 -具有良好的选择性和快速响应。荧光强度比值(F 499 /F 645) 和 SO 3 2- /HSO 3 -的浓度范围为 1.5–7.5 μM 和 9–20 μM，计算的检测限 (LOD) 为 55 nM。此外，该探头还可以检测环境水和糖等真实样品中SO 3 2- /HSO 3 -的浓度，使该探头可用于多种应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121694
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 对醛基苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以89.5%的产率得到4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和咪唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物及其在荧光细胞成像中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于荧光咪唑并[1,5- a ]吡啶部分的新型染料，专门用于荧光细胞成像应用。所获得的分子包含插入的羧基官能团以增加水溶性并提供有效的缀合位点。对它们的结构和光学性质进行了深入研究，并与理论计算进行了比较。已经通过激光扫描共聚焦显微镜在拟南芥幼苗体内和体外研究了该产品作为荧光标记物在细胞成像中的适用性。，在小鼠成纤维细胞上。该化合物对植物细胞壁和质膜具有良好的渗透性，可以有效地内化在植物内部组织中，并在水性介质中保持强荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.037

文献信息

• New substituted imidazo[1,5-a]pyridine and imidazo[5,1-a]isoquinoline derivatives and their application in fluorescence cell imaging
  作者：G. Volpi、B. Lace、C. Garino、E. Priola、E. Artuso、P. Cerreia Vioglio、C. Barolo、A. Fin、A. Genre、C. Prandi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.037

  日期：2018.10

  A series of new dyes based on the fluorescent imidazo[1,5-a]pyridine moiety has been designed and synthesized specifically for fluorescence cell imaging application. The obtained molecules contain a carboxylic functional group inserted to increase the water solubility and to provide an effective conjugation site. Their structural and optical properties have been deeply investigated and compared with

  已经设计并合成了一系列基于荧光咪唑并[1,5- a ]吡啶部分的新型染料，专门用于荧光细胞成像应用。所获得的分子包含插入的羧基官能团以增加水溶性并提供有效的缀合位点。对它们的结构和光学性质进行了深入研究，并与理论计算进行了比较。已经通过激光扫描共聚焦显微镜在拟南芥幼苗体内和体外研究了该产品作为荧光标记物在细胞成像中的适用性。，在小鼠成纤维细胞上。该化合物对植物细胞壁和质膜具有良好的渗透性，可以有效地内化在植物内部组织中，并在水性介质中保持强荧光。
• An imidazo[1,5-α]pyridines-based ratiometric fluorescent probe for sensing sulfur dioxide derivatives in real samples based on a FRET mechanism
  作者：Tian-Zhen Liu、Yu-Chang Yuan、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121694

  日期：2022.12

  A novel fluorescence resonance energy transfer (FRET)-based ratiometric emission fluorescent probe AT was designed and developed in which the imidazo[1,5-α]pyridine was served as a FRET donor and tricyanofuran (TCF) as the FRET acceptor to detect SO32-/HSO3- based on the Michael addition reaction. Probe AT had a high energy transfer efficiency (95%) and a large pseudo-Stokes shift (259 nm) in EtOH/PBS

  设计并开发了一种新型的基于荧光共振能量转移（FRET）的比率发射荧光探针AT，其中咪唑并[1,5-α]吡啶作为FRET供体，三氰呋喃（TCF）作为FRET受体检测SO 3 2- /HSO 3 -基于迈克尔加成反应。探针AT在 EtOH/PBS 缓冲液 (5/5, v/v) 中具有高能量转移效率 (95%) 和大的伪斯托克斯位移 (259 nm)。对SO 3 2- /HSO 3 -具有良好的选择性和快速响应。荧光强度比值(F 499 /F 645) 和 SO 3 2- /HSO 3 -的浓度范围为 1.5–7.5 μM 和 9–20 μM，计算的检测限 (LOD) 为 55 nM。此外，该探头还可以检测环境水和糖等真实样品中SO 3 2- /HSO 3 -的浓度，使该探头可用于多种应用。