1,1-(ethylenedioxy)-3-(α-phenylbenzylamino)indan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-(ethylenedioxy)-3-(α-phenylbenzylamino)indan
• 英文别名: N-benzhydrylspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-1-amine
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: JBOLFJBHSOBNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(ethylenedioxy)-3-(α-phenylbenzylamino)indan 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到3-amino-1,1-(ethylenedioxy)indan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分环化反应掩蔽的3-氨基茚满-1-酮

  摘要：

  已经开发了一种新的钯（0）催化的三组分反应，该反应涉及一组水杨醛三氟甲磺酸酯，乙二醇乙烯基醚和各种仲亲核胺。通过使用多变量设计的系统优化实验，确定了影响一锅生成受保护的3-氨基茚满-1-酮的条件。涉及到涉及羟烷基乙烯基醚的初始内部Heck芳基化，亚胺基离子形成和随后的串联环化反应的反应路线，以解释分离的3-氨基茚满三级缩醛的选择性形成。微波加热10-20分钟后，正交保护的3-氨基茚满1-1的氢解反应会生成伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo048187q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 2-formylphenyl triflate 、 二苯甲胺 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到1,1-(ethylenedioxy)-3-(α-phenylbenzylamino)indan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分环化反应掩蔽的3-氨基茚满-1-酮

  摘要：

  已经开发了一种新的钯（0）催化的三组分反应，该反应涉及一组水杨醛三氟甲磺酸酯，乙二醇乙烯基醚和各种仲亲核胺。通过使用多变量设计的系统优化实验，确定了影响一锅生成受保护的3-氨基茚满-1-酮的条件。涉及到涉及羟烷基乙烯基醚的初始内部Heck芳基化，亚胺基离子形成和随后的串联环化反应的反应路线，以解释分离的3-氨基茚满三级缩醛的选择性形成。微波加热10-20分钟后，正交保护的3-氨基茚满1-1的氢解反应会生成伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo048187q

文献信息

• Masked 3-Aminoindan-1-ones by a Palladium-Catalyzed Three-Component Annulation Reaction
  作者：Anna Arefalk、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo048187q

  日期：2005.2.1

  A new palladium(0)-catalyzed three-component reaction involving a set of salicylic aldehyde triflates, ethylene glycol vinyl ether, and various secondary nucleophilic amines has been developed. Through systematic optimization experiments using multivariate design, the conditions effecting robust and convenient one-pot generation of protected 3-aminoindan-1-ones were identified. A reaction route involving

  已经开发了一种新的钯（0）催化的三组分反应，该反应涉及一组水杨醛三氟甲磺酸酯，乙二醇乙烯基醚和各种仲亲核胺。通过使用多变量设计的系统优化实验，确定了影响一锅生成受保护的3-氨基茚满-1-酮的条件。涉及到涉及羟烷基乙烯基醚的初始内部Heck芳基化，亚胺基离子形成和随后的串联环化反应的反应路线，以解释分离的3-氨基茚满三级缩醛的选择性形成。微波加热10-20分钟后，正交保护的3-氨基茚满1-1的氢解反应会生成伯胺或仲胺。