2-(cyclohexylamino)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(cyclohexylamino)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(Cyclohexylamino)-3-phenylquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: LXVZSULQDBTVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(cyclohexylamino)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物-异氰化物交叉偶联/环化反应合成不同的氮杂环：使用实验和理论研究的机理洞察力

  摘要：

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700928

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of 3<i>H</i>-Quinazolin-4-ones Based on an Aza Wittig-Mediated annulation Strategy
  作者：José M. Villalgordo、Daniel Obrecht、Alexander Chucholowsky

  DOI：10.1055/s-1998-1971

  日期：1998.12

  Aza Wittig-mediated annulation provides a highly efficient and straightforward strategy for the parallel synthesis of 3H-quinazolin-4-ones on solid support. The products were recovered in good yields and exhibited excellent purities.

  Aza Wittig介导的环化提供了一种高效且直接的策略，用于在固相上并行合成3H-喹唑啉-4-酮。产品以良好的产率回收，并展现了优异的纯度。
• RE[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Guanylation/Cyclization of Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Chengrong Lu、Chao Gong、Bei Zhao、Lijuan Hu、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02550

  日期：2018.2.2

  The example of rare-earth metal-catalyzed guanylation/cyclization of amino acid esters and carbodiimides is well-established, forming 4(3H)-2-alkylaminoquinazolinones in 65–96% yields. The rare-earth metal amides RE[N(TMS)2]3 (RE = Y, Yb, Nd, Sm, La; TMS = SiMe3) showed high activities, and La[N(TMS)2]3 performed best for a wide scope of the substrates.

  稀土金属催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟苷酸化/环化的例子是公认的，以65-96％的产率形成4（3 H）-2-烷基氨基喹唑啉酮。稀土金属酰胺RE [N（TMS）2 ] 3（RE = Y，Yb，Nd，Sm，La; TMS = SiMe 3）表现出高活性，而La [N（TMS）2 ] 3表现最好。广泛的基材。
• An efficient metal-free synthesis of 2-amino-substituted-4(3 H )-quinazolinones
  作者：Behrooz Mirza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.085

  日期：2016.1

  2-Amino-substituted-4(3H)-quinazolinones have been synthesized via an efficient metal-free reaction between 2-aminobenzamide derivatives and carbonimidic dibromides. The reaction proceeds in the presence of K2CO3 affording cyclized products in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile and Selective Synthesis of 2-Alkylamino-4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Yi Liang、Ming-Wu Ding、Zhao-Jie Liu、Xiao-Peng Liu

  DOI：10.1081/scc-120022173

  日期：2003.1.8

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with aliphatic primary amines to give mainly 2-alkylamino-4(3H)-quinazolinones 4 with unusual selectivity.
• Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Tandem Azide-Isocyanide Cross-Coupling/Cyclization: Mechanistic Insight using Experimental and Theoretical Studies
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1002/adsc.201700928

  日期：2018.1.17

  A rapid and elegant tandem azide–isocyanide cross‐coupling/cyclization protocol has been developed based on a nitrene transfer reaction. The palladium‐catalyzed ligand‐free methodology led to the synthesis of three different heterocyclic scaffolds with excellent atom/step/redox economy. Studies based on first‐principles‐based quantum calculations and control experiments unraveled a concerted process

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。