(2-methyl-2-nitro-1-nitromethylpropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-2-nitro-1-nitromethylpropyl)benzene
• 英文别名: (R)-(3-methyl-1,3-dinitrobutan-2-yl)benzene；(R)-1,3-dinitro-3-methyl-2-phenylbutane；[(2R)-3-methyl-1,3-dinitrobutan-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: SNKNQWBWRUOADN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-硝基丙烷 在 O-去甲基奎尼丁 作用下， 反应 144.0h， 生成 (2-methyl-2-nitro-1-nitromethylpropyl)benzene 、 (2-methyl-2-nitro-1-nitromethylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃向硝基烯烃的有机催化，对映选择性共轭加成

  摘要：

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600247

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。
• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by Amine−Thiourea Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol900025b

  日期：2009.3.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes has been achieved by chiral bifunctional amine−thiourea catalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, furnishing various 1,3-dinitro compounds in high diastereoselectivity (up to 98:2) and excellent enantioselectivity (up to 99%

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• Enantioselective Michael reaction of nitroalkanes onto nitroalkenes catalyzed by cinchona alkaloid derivatives
  作者：Yan-Qiu Deng、Zhen-Wei Zhang、Ya-Hui Feng、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.008

  日期：2012.12

  An effective asymmetric synthesis of optically active 1,3-dinitro compounds via the direct Michael addition of nitroalkanes onto nitroalkenes has been described. In the presence of readily modified cinchona alkaloid derivatives, nitroethane reacted well with a variety of aromatic and heterocyclic aromatic nitroalkenes to afford products with good diastereoselectivities (dr up to 72/28) and enantioselectivities (ee up to 94%). The catalyst loading can be decreased to 2 mol % without compromising the asymmetric induction or the reaction rate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.