(S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-isochromene
• 英文别名: (1S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-isochromene
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: SZROZIBNYSYOBF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 C₃₂H₁₀F₁₀O₄P^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银通过分子内环化/对映选择性还原序列催化将邻炔基芳基酮转化为1H-异戊二烯衍生物

  摘要：

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201307371

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of In Situ Generated Isochromenylium Intermediates by Copper/Ruthenium Tandem Catalysis
  作者：Tingting Miao、Zi-You Tian、Yan-Mei He、Fei Chen、Ya Chen、Zhi-Xiang Yu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201611291

  日期：2017.4.3

  The first asymmetric hydrogenation of in situ generated isochromenylium derivatives is enabled by tandem catalysis with a binary system consisting of Cu(OTf)2 and a chiral cationic ruthenium–diamine complex. A range of chiral 1H‐isochromenes were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivity. These chiral 1H‐isochromenes could be easily transformed into isochromanes, which represent

  通过由Cu（OTf）2和手性阳离子钌-二胺络合物组成的二元体系进行串联催化，可以实现原位生成的异铬鎓衍生物的首次不对称氢化。高产率获得了一系列良好的对映选择性的手性1 H-异色烯。这些手性1 H-异色酮很容易转化为异色烷，这代表了天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通过密度泛函理论计算使手性诱导合理化。
• Organocatalytic Redox Deracemization of Cyclic Benzylic Ethers Enabled by An Acetal Pool Strategy
  作者：Miao Wan、Shutao Sun、Yangshan Li、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201701439

  日期：2017.4.24

  The first redox deracemization of a series of cyclic benzylic ethers, including 6H‐benzo[c]chromenes, isochromans, and 1H‐isochromenes, is described. An “acetal pool” strategy was adopted to harmonize the complete oxidation of secondary ethers with imidodiphosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. The synthetic utility of the process was demonstrated by the effective deracemization

  描述了一系列环状苄基醚的首次氧化还原脱硝，其中包括6 H-苯并[ c ]色烯，异色满和1 H-异色酮。采用了“缩醛池”策略，以协调仲醚与亚氨基二磷酸催化的不对称转移氢化反应的完全氧化。该方法的合成效用通过有效地脱除感兴趣的生物活性分子而得到证明，而该生物活性分子很难用其他方法制备。