(S)-1-isobutyl-3-phenyl-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-1-isobutyl-3-phenyl-1H-isochromene
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: SZODGTZOTFISQZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-[2-(phenylethynyl)phenyl]butan-1-one 在 二氢吡啶 、 C₃₂H₁₀F₁₀O₄P^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸银通过分子内环化/对映选择性还原序列催化将邻炔基芳基酮转化为1H-异戊二烯衍生物

  摘要：

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201307371

文献信息

• Chiral Silver Phosphate Catalyzed Transformation of<i>ortho</i>-Alkynylaryl Ketones into 1<i>H</i>-Isochromene Derivatives through an Intramolecular-Cyclization/Enantioselective-Reduction Sequence
  作者：Masahiro Terada、Feng Li、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/anie.201307371

  日期：2014.1.3

  The transformation of ortho‐alkynylaryl ketones through a cyclization/enantioselective‐reduction sequence in the presence of a chiral silver phosphate catalyst afforded 1H‐isochromene derivatives in high yield with fairly good to high enantioselectivity. An asymmetric synthesis of the 9‐oxabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene framework, which has been found in some biologically active molecules, is presented

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。