5-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Phenylethyl)-1,3-benzodioxole；5-(1-phenylethyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NVVYOALLANSFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-phenylvinyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 三氟化硼乙醚 、 (1,4-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)trimethylsilane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-(1-phenylethyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域发散性DH或HD加成：氘加氢与加氢氘代。

  摘要：

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00213

文献信息

• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Highly efficient iodine-catalyzed hydroarylation of arenes with styrenes
  作者：Cheng-Ming Chu、Wan-Ju Huang、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.178

  日期：2007.9

  Iodine mediates the hydroarylation of styrenes with arenes and heteroarenes to afford 1,1-diarylalkanes in good to high yields. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroarylation reaction are discussed.

  碘介导苯乙烯与芳烃和杂芳烃的加氢芳基化反应，从而以高收率或高收率提供1,1-二芳基烷烃。讨论了有关该加氢芳基化反应的底物范围和选择性的细节。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Reductive Relay Cross‐Coupling of Alkyl Halides to Aryl Halides
  作者：Ke‐Jin Jiao、Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Hui Qiu、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201912753

  日期：2020.4.16

  A highly regioselective Ni-catalyzed electrochemical reductive relay cross-coupling between an aryl halide and an alkyl halide has been developed in an undivided cell. Various functional groups are tolerated under these mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of 1,1-diarylalkanes.

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。
• The FeBr3-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Styrene Derivatives under Mild Reaction Conditions
  作者：Gerhard Hilt、Sascha Kail

  DOI：10.1055/s-0042-1751572

  日期：——

  The transfer hydrogenation of alkenes was realized by using a simple transition-metal compound (FeBr3) and 1,4-cyclohexadiene (1,4-CHD) as the hydrogen donor. The conversion of a number of di- and trisubstituted alkenes was investigated, and even a tetrasubstituted alkene was successfully converted. Compared with previously published work with the more expensive InBr3, the reaction times were considerably

  采用简单的过渡金属化合物(FeBr3)和1,4-环己二烯(1,4-CHD)作为氢供体实现了烯烃的转移加氢。研究了许多二取代和三取代烯烃的转化，甚至四取代烯烃也被成功转化。与之前发表的使用更昂贵的 InBr3 的工作相比，反应时间大大缩短，并且可以应用明显更温和的反应条件。有趣的是，在 1 bar 压力下，以分子氢作为化学计量还原剂，也完成了 1,4-CHD 的催化转化。