N-(furan-2-ylmethyl)-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-[(Furan-2-YL)methyl]naphthalene-2-carboxamide；N-(furan-2-ylmethyl)naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00686834
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CJDMVENJNCXEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-naphthamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-furylmethyl)-N-(2-naphthylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  芳香叔胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）最近被认为是进展性阿尔茨海默病（AD）的生物标志物，选择性BChE抑制剂的开发引起了极大的兴趣，可能是AD的可行治疗策略。此前，一种芳香叔胺衍生物 ( S17 – 1001 ) 被筛选并验证为选择性 BChE 抑制剂。基于结构的分子修饰指导了 43 种类似物的合成。胆碱酯酶抑制生物学试验、体外血脑屏障渗透试验、神经毒性试验和神经保护作用试验表明两种最佳化合物17c和19c。两种化合物均显示选择性 BChE 抑制 ( h BChE < 20 nM,ee AChE > 10 μM），良好的 BBB 渗透性和原代细胞安全性。此外，17c可以剂量反应保护细胞免受 Aβ 1-42诱导的损伤。它还证明了17c和19c在体内测试中能够恢复认知障碍。这些数据表明，17c和19c代表了在针对 AD 的药物发现过程中进行后续跟踪的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114729
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 2-萘甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  芳香叔胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）最近被认为是进展性阿尔茨海默病（AD）的生物标志物，选择性BChE抑制剂的开发引起了极大的兴趣，可能是AD的可行治疗策略。此前，一种芳香叔胺衍生物 ( S17 – 1001 ) 被筛选并验证为选择性 BChE 抑制剂。基于结构的分子修饰指导了 43 种类似物的合成。胆碱酯酶抑制生物学试验、体外血脑屏障渗透试验、神经毒性试验和神经保护作用试验表明两种最佳化合物17c和19c。两种化合物均显示选择性 BChE 抑制 ( h BChE < 20 nM,ee AChE > 10 μM），良好的 BBB 渗透性和原代细胞安全性。此外，17c可以剂量反应保护细胞免受 Aβ 1-42诱导的损伤。它还证明了17c和19c在体内测试中能够恢复认知障碍。这些数据表明，17c和19c代表了在针对 AD 的药物发现过程中进行后续跟踪的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114729

文献信息

• 一类选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用盐及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113292523A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一类选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用盐及其制备方法与用途，该抑制剂具有通式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐，并提供该抑制剂或其可药用盐的制备方法及在制备预防或治疗阿尔茨海默氏病药物中的应用。本发明所示的化合物或其可药用的盐具有良好的体外靶标活性，极高的选择性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥抗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• Design, synthesis, and biological evaluation of aromatic tertiary amine derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Xin Lu、Nan Qin、Yijun Liu、Chenxi Du、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114729

  日期：2022.12

  strategy for AD. Previously, an aromatic tertiary amine derivative (S17–1001) was screened and validated as a selective BChE inhibitor. Structured-based molecular modification guided the synthesis of 43 analogs. Biological test of cholinesterase inhibition, in vitro blood brain barrier permeation assay, neurotoxicity assay and neuroprotective effects assay indicated two optimal compounds 17c and 19c

  丁酰胆碱酯酶（BChE）最近被认为是进展性阿尔茨海默病（AD）的生物标志物，选择性BChE抑制剂的开发引起了极大的兴趣，可能是AD的可行治疗策略。此前，一种芳香叔胺衍生物 ( S17 – 1001 ) 被筛选并验证为选择性 BChE 抑制剂。基于结构的分子修饰指导了 43 种类似物的合成。胆碱酯酶抑制生物学试验、体外血脑屏障渗透试验、神经毒性试验和神经保护作用试验表明两种最佳化合物17c和19c。两种化合物均显示选择性 BChE 抑制 ( h BChE < 20 nM,ee AChE > 10 μM），良好的 BBB 渗透性和原代细胞安全性。此外，17c可以剂量反应保护细胞免受 Aβ 1-42诱导的损伤。它还证明了17c和19c在体内测试中能够恢复认知障碍。这些数据表明，17c和19c代表了在针对 AD 的药物发现过程中进行后续跟踪的有希望的候选者。