indolin-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: indolin-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,3-Dihydro-indol-1-yl)-naphthalen-2-yl-methanone；2,3-dihydroindol-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: FSJNOEINKSFQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolin-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone 在 苯硅烷 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到1-(naphthalen-2-ylmethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷介导的酰胺电化学还原

  摘要：

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00931
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 indolin-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Deoxygenative Cross‐Coupling of Aromatic Amides with Polyfluoroarenes
  作者：Youliang He、Yuxiao Wang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202115497

  日期：2022.3.7

  An attractive deoxygenative cross-coupling of amides with polyfluoroarenes was successfully achieved. Aromatic amides act as readily available carbene precursors through a Sm/SmI2-mediated deoxygenation process, and the insertion of the carbene into the C−H bond of polyfluoroarene affords architecturally complex and functionally diverse α-polyfluoroaryl amines in a single step.

  成功地实现了酰胺与多氟芳烃的有吸引力的脱氧交叉偶联。芳族酰胺通过 Sm/SmI 2介导的脱氧过程充当容易获得的卡宾前体，并且将卡宾插入多氟芳烃的 C-H 键中，一步即可获得结构复杂且功能多样的 α-多氟芳基胺。