4-hydroxybenzyl alcohol 2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxybenzyl alcohol 2-naphthoate
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl] naphthalene-2-carboxylate；[4-(hydroxymethyl)phenyl] naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: GEKVLJYGQMUOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzyl alcohol 2-naphthoate 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酯酶触发的自消灭硫代氨基甲酸酯提供了对COS细胞毒性的认识。

  摘要：

  硫化氢（H2S）是重要的气体传输剂和生物分子，并且已经开发出许多合成的小分子H2S供体用于与H2S相关的研究。一类重要的可触发H2S供体是自燃性硫代氨基​​甲酸酯，其通过释放羰基硫（COS）来起作用，而后者被普遍存在的碳酸酐酶（CA）迅速转化为H2S。酯酶触发的硫代氨基甲酸酯供体的先前研究报告，与直接硫化物供体相比，线粒体生物能学和毒性得到了显着抑制，这表明COS的功能可能不同于H2S。在这里，我们报告了一套模块化的酯酶触发的自焚COS供体，包括合成，H2S释放曲线和已开发供体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00981
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 sodium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxybenzyl alcohol 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代硫酸钠催化的硫代酸替代物介导的苯酚的位点选择性酰化

  摘要：

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01467

文献信息

• 4-Hydroxybenzyl alcohol derivatives and their sedative–hypnotic activities
  作者：Hong-yan Zhu、Di Zhang、Qi Zhang、Yan Zhao、Zhong-mei He、Yu-gang Gao、Lian-xue Zhang

  DOI：10.1039/c8ra01972j

  日期：——

  4-Hydroxybenzyl alcohol (HBA), one of the characteristic active components of Gastrodia elata, exhibits obvious effects on the human central nervous system. In order to acquire compounds with superior bioactivity, 10 derivatives of HBA were synthesized from HBA and carboxylic acids. The sedative effects of the 10 HBA derivatives were evaluated using a spontaneous locomotor activity test (SLT) in mice

  4-羟基苯甲醇（HBA）是天麻特有的活性成分之一，对人体中枢神经系统有明显的作用。为了获得具有优异生物活性的化合物，从 HBA 和羧酸合成了 10 种 HBA 衍生物。使用小鼠自发运动活动测试 (SLT) 评估了 10 种 HBA 衍生物的镇静作用，并确定它们的催眠作用与戊巴比妥诱导的睡眠有协同作用。结果表明，4-羟基苯甲醇3-呋喃羧酸二酯（2FHBA，10 mg kg -1）在HBA及其衍生物中表现出最强的镇静催眠活性，2FHBA可以逆转对氯苯丙氨酸引起的失眠症（pCPA)、氟马西尼 (FLU) 和氨基硫脲 (TSC)。同时，2FHBA 和 5-羟色氨酸 (5-HTP) 显示出协同作用。结果表明，2FHBA 可能是一种潜在的失眠药物，这可能是由 5-羟色胺能和 GABA 能系统介导的。
• Esterase-Triggered Self-Immolative Thiocarbamates Provide Insights into COS Cytotoxicity
  作者：Carolyn M. Levinn、Andrea K. Steiger、Michael D. Pluth

  DOI：10.1021/acschembio.8b00981

  日期：2019.2.15

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important gasotransmitter and biomolecule, and many synthetic small-molecule H2S donors have been developed for H2S-related research. One important class of triggerable H2S donors is self-immolative thiocarbamates, which function by releasing carbonyl sulfide (COS), which is rapidly converted to H2S by the ubiquitous enzyme carbonic anhydrase (CA). Prior studies of esterase-triggered

  硫化氢（H2S）是重要的气体传输剂和生物分子，并且已经开发出许多合成的小分子H2S供体用于与H2S相关的研究。一类重要的可触发H2S供体是自燃性硫代氨基​​甲酸酯，其通过释放羰基硫（COS）来起作用，而后者被普遍存在的碳酸酐酶（CA）迅速转化为H2S。酯酶触发的硫代氨基甲酸酯供体的先前研究报告，与直接硫化物供体相比，线粒体生物能学和毒性得到了显着抑制，这表明COS的功能可能不同于H2S。在这里，我们报告了一套模块化的酯酶触发的自焚COS供体，包括合成，H2S释放曲线和已开发供体的细胞毒性。
• Site-Selective Acylation of Phenols Mediated by a Thioacid Surrogate through Sodium Thiosulfate Catalysis
  作者：Wei-Jr Liao、Sih-Yu Lin、Yu-Shan Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01467

  日期：2022.6.17

  Sodium thiosulfate was used as the sulfur source that reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salts, after which a reaction with phenols was induced. This protocol can be applied for the site-selective acylation of the phenolic hydroxyl group in the presence of other alcoholic groups. The advantages of this acylation method are operational simplicity, high efficiency, and the use of odorless

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。