4-(prop-2-yloxy)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(prop-2-yloxy)quinazoline
• 英文别名: 4-isopropyloxyquinazoline；4-isopropoxyquinazoline；4-isopropoxy-quinazoline；4-Isopropoxy-chinazolin；4-Propan-2-yloxyquinazoline
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VKSSTEXGSXFLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到4-(prop-2-yloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基和3-烷基喹唑啉的明确合成和NMR分配

  摘要：

  与许多报道相反，特权的3，4-二氢喹唑啉骨架的烷基化提供了N 3-烷基化的产物，而不是4-烷氧基喹唑啉。为了正确分配结构，–Z–CH n –（Z = O，N）片段的13 C NMR位移是必要的；在45-55 ppm范围内的共振表明N3-烷基化。用对-TsCl处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮，得到N 3-甲苯磺酸化的化合物，其与胺的反应产生相应的N 3-烷基衍生物。由15 N证实的机制提出了涉及嘧啶开环和环化的β-标记。最后，描述了通过用PCl 5然后用醇盐处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮来明确制备4-烷氧基喹唑啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.031

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• N3-Alkylation during formation of quinazolin-4-ones from condensation of anthranilamides and orthoamides
  作者：Amit Nathubhai、Richard Patterson、Timothy J. Woodman、Harriet E. C. Sharp、Miranda T. Y. Chui、Hugo H. K. Chung、Stephanie W. S. Lau、Jun Zheng、Matthew D. Lloyd、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c1ob05430a

  日期：——

  diverts the alkylation to the oxygen, giving 4-isopropoxyquinazolines, along with N3-methylquinazolin-4-ones where the methyl is derived from N-Me of the orthoamides. Reaction of anthranilamide with the highly sterically demanding dimethylformamide di(t-butyl)acetal gives largely quinazolin-4-one, whereas dimethylformamide di(neopentyl)acetal forms a mixture of quinazolin-4-one and N3-methylquinazolin-4-one

  二甲基甲酰胺二甲基缩醛 （DMFDMA）被广泛用作甲酸盐氧化水平的亲电一碳单元的来源; 然而，该试剂的亲电子甲基化以前尚未报道。的反应蒽酰胺 和 DMFDMA 在150°C下短时间产生 喹唑啉-4-一。然而，与二甲基甲酰胺二（伯烷基）缩醛的长时间反应导致随后在N 3处的烷基化。用3-取代的邻氨基苯甲酰胺得到8-取代的3-烷基喹唑啉-4-酮。邻氨基苯甲酰胺与二甲基乙酰胺二甲基缩醛提供2，3-二甲基喹唑啉-4-酮。在这些反应中，N 3-烷基的来源是原酰胺的O-烷基。相比之下，与空间上更拥挤的二甲基甲酰胺二（异丙基）缩醛的反应将烷基化转移至氧，得到4-异丙氧基喹唑啉，以及N 3-甲基喹唑啉-4-酮，其中甲基衍生自邻酰胺的N -Me。的反应蒽酰胺在空间上要求很高的二甲基甲酰胺二（叔丁基）缩醛喹唑啉-4-一，而二甲基甲酰胺二（新戊基）缩醛形成 喹唑啉-4-一 和 N 3-甲基喹唑啉-4-一。通过从邻
• One-Pot Etherification of Purine Nucleosides and Pyrimidines
  作者：Hari Prasad Kokatla、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol101655h

  日期：2010.10.15

  A one-pot synthesis of ethers derived from inosine, guanosine, 2'-deoxyguanosine, and pyrimidinones is described Exposure of the heterocycle to 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and Cs2CO3 produces a reactive intermediate, which is converted to the desired ether by subsequent addition of an appropriate alcohol or phenol and Cs2CO3. Although rapid formation of HMPA from BOP can occur in the presence of an alcohol and base, as demonstrated by the reaction with methanol, under appropriate conditions these heteroaryl ethers can be efficiently synthesized
• Adachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1426,1427, 1428
  作者：Adachi

  DOI：——

  日期：——