2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: IMCYDNHKLQIWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 2-氨基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Friedländer反应合成和表征喹啉衍生物

  摘要：

  在乙醇钠（10摩尔％）存在下，通过2-氨基芳基醛与含有反应性α-亚甲基的羰基化合物的Friedländer缩合反应，已经开发出一种快速有效的合成各种多取代喹啉的方法。以乙醇钠为催化剂，通过Friedländer反应，高收率合成了新的四氢ac啶衍生物和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉。讨论了反应条件，并提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.037

文献信息

• Synthesis and characterization of quinoline derivatives via the Friedländer reaction
  作者：Dingqiao Yang、Kailing Jiang、Jingning Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.037

  日期：2007.8

  A rapid and efficient method for the synthesis of various poly-substituted quinolines has been developed via the Friedländer condensation of 2-aminoarylaldehyde with a carbonyl compound containing a reactive α-methylene group in the presence of sodium ethoxide (10 mol %). The new tetrahydroacridine derivatives and 11H-indeno[1,2-b]quinolines were synthesized in high yield with sodium ethoxide as a

  在乙醇钠（10摩尔％）存在下，通过2-氨基芳基醛与含有反应性α-亚甲基的羰基化合物的Friedländer缩合反应，已经开发出一种快速有效的合成各种多取代喹啉的方法。以乙醇钠为催化剂，通过Friedländer反应，高收率合成了新的四氢ac啶衍生物和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉。讨论了反应条件，并提出了可能的反应机理。