S-(-)-3-(1-isopropylpiperidin-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: S-(-)-3-(1-isopropylpiperidin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-((S)-1-Isopropyl-piperidin-3-yl)-benzonitrile；3-[(3S)-1-propan-2-ylpiperidin-3-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: MCWNRJVMXBUUPG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-3-piperidin-3-ylbenzonitrile 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到S-(-)-3-(1-isopropylpiperidin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED (S)-3-PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5462947A
  申请人：——

  公开号：US5462947A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5594024A
  申请人：——

  公开号：US5594024A

  公开（公告）日：1997-01-14
• [EN] NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：——

  公开号：WO1992018475A2

  公开（公告）日：1992-10-29

  [EN] A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein n is 0-3; R<1> and R<2> are independently H (provided only one is H at the same time), -OH (provided R<4> is other than hydrogen), CN, CH2CN, 2- or 4-CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH=CF2, (CH2)2CF3, ethenyl, 2-propenyl, OSO2CH3, OSO2CF3, SSO2CF3, COR<4>, COOR<4>, CON(R<4>)2, SOxCH3 (where, x is 0-2), SOxCF3, O(CH2)xCF3, SO2N(R<4>)2, CH=NOR<4>, COCOOR<4>, COCOON(R<4>)2, C1-8 alkyls, C3-8 cycloalkyls, CH2OR<4>, CH2(R<4>)2, NR<4>SO2CF3, NO2, halogen, a phenyl at positions 2, 3 or 4, thienyl, furyl, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tetrazole or pyridine; R<3> is hydrogen, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, -(CH2)m-R<5> (where m is 1-8), CH2SCH3 or a C4-C8 alkyl bonded to said nitrogen and one of its adjacent carbon atoms inclusive to form a cyclic structure; R<4> is independently hydrogen, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, -(CH2)m-R<5> where m is 1-8; R<5> is phenyl, phenyl (substituted with a CN, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl), 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, -NR<6>CONR<6>R<7>, or -CONR<6>R<7>; R<6> and R<7> are independently hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkylmethyl, C2-C8 alkenyl or C2-C8 alkynyl; and with the proviso that when R<1> is 2-CN or 4-CN, R<2> is H, R<3> is n-Pr and n is 1 or 3 then such compound is a pure enantiomer. The formula (I) compounds possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders related to dopamine receptor activity including depression symptoms, geriatric disorders in the improvement of mental and motor functions, schizophrenia, narcolepsy, MBD, obesitas, and disturbances of sexual functions and impotence.
  [FR] Composé de formule (I) ou un sel pharceutiquement acceptable de celui-ci, formule dans laquelle n est compris entre 0 et 3; R1 et R2 représentent indépendamment H (à condition que seul l'un d'eux représente H à la fois), -OH (à condition que R4 ne soit pas l'hydrogène), CN, CH2CN, 2-CF3 ou 4-CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH=CF2, (CH2)2CF3, éthényle, 2-propényle, OSO2CH3, OSO2CF3, SSO2CF3, COR4, COOR4, CON(R4)2, SOxCH3 (où x représente 0-2), SOxCF3, O(CH2)xCF3, SO2N(R4)2, CH=NOR4, COCOOR4, COCOON(R4)2, C1-8 alkyles, C3-8 cycloalkyle, CH2OR4, CH2(R4)2, NR4SO2CF3, NO2, halogène, un phényle dans les positions 2, 3 ou 4, thiényle, furyle, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tétrazole ou pyridine; R3 représente hydrogène, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle, 3,3,3-trifluoropropyle, 4,4,4-trifluorobutyle, -(CH2)m-R5 (où m est un nombre entier compris entre 1 et 8), CH2SCH3 ou un C4-C8 alkyle liés à l'atome d'azote ou l'un de ses atomes de carbone adjacents pour former une structure cyclique; R4 représente indépendamment hydrogène, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle, 3,3,3-trifluoropropyle, 4,4,4-trifluorobutyle, -(CH2)m-R5 où m est un nombre entier compris entre 1 et8; R5 représente phényle, phényle (substitué avec un CN, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle), 2-thiophényle, 3-thiophényle, -NR6CONR6R7, ou -CRONR6R7; R6 et R7 représente indépendamment hydrogène, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkylméthyle, C2-C8 alkényle ou C2-C8 alkynyle; et à condition que, lorsque R1 représente 2-CN ou 4-CN, R2 représente H, R3 représente n-Pr et n vaut 1 ou 3 lorsqu'un tel composé est un énantiomère pur. Les composés de la formule (I) possèdent des propriétés pharmacologiques sélectives et sont utiles pour traiter les troubles du système nerveux central relatifs à l'activité de réception de la dopamine y compris