N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₄S
• 分子量: 393.851
• InChiKey: JCUYCHBSNJSTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 苄磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.67h， 以90%的产率得到N-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉磺酰胺类抗癌药的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了一种稳健的N-（喹唑啉-4-基）磺酰胺经济方法，并以优异的产率合成了不同的芳基，杂芳基，烷基和环丙基磺酰胺。评估所有化合物对SKOV3，DU145，THP1，U937和COLO205细胞系的细胞毒性亲和力。有趣的是，与先前已知的喹唑啉化合物的结合偏好相比，喹唑啉的C-2位取代基的庞大性迫使分子翻转以结合在活性位点上。在合成的21种化合物2b，2d，2e，2h，2i，3c，3d，3f，3g和3h中，发现在所有测试的细胞系中均具有活性，IC50值<10μg/ mL。进行对接模拟以了解各种C-2取代的喹唑啉磺酰胺的结合偏好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.042