2-benzyl-5-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline
• 英文别名: 5-methyl-2-benzyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline；2-Benzyl-5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzimidazole；2-benzyl-5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂
• 分子量: 292.304
• InChiKey: VBFLZXLPBUQDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 3,4-二氨基甲苯 在 K-10 montmorillonite 作用下， 反应 0.03h， 以82%的产率得到2-benzyl-5-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  通过固体酸/超酸催化微波辅助方法合成三氟甲基亚胺。

  摘要：

  描述了一种新的固体酸/超强酸催化微波辅助合成三氟甲基亚胺。各种 α,α,α-三氟甲基酮很容易与伯胺反应生成相应的亚胺。采用了两种不同的策略；一种是微波辐射与无溶剂固体酸催化耦合的应用。对于高度失活的底物，另一种方法包括在 175 摄氏度的温度下使用压力容器，使用固体超强酸催化。使用固体酸 K-10 蒙脱石或超酸性全氟树脂磺酸 Nafion-H，已使用上述方法合成了多种三氟甲基化亚胺。产品以良好到极好的收率和高选择性分离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.011

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-imines by solid acid/superacid catalyzed microwave assisted approach
  作者：Mohammed Abid、Markku Savolainen、Shainaz Landge、Jinbo Hu、G.K. Surya Prakash、George A. Olah、Béla Török

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.011

  日期：2007.6

  deactivated substrates includes the use of a pressure vessel at 175 degrees C temperature, with solid superacid catalysis. Using the solid acid K-10 montmorillonite or the superacidic perfluorinated resinsulfonic acid Nafion-H, a wide variety of trifluoromethylated imines have been synthesized using the above methods. The products have been isolated in good to excellent yields and high selectivities. This

  描述了一种新的固体酸/超强酸催化微波辅助合成三氟甲基亚胺。各种 α,α,α-三氟甲基酮很容易与伯胺反应生成相应的亚胺。采用了两种不同的策略；一种是微波辐射与无溶剂固体酸催化耦合的应用。对于高度失活的底物，另一种方法包括在 175 摄氏度的温度下使用压力容器，使用固体超强酸催化。使用固体酸 K-10 蒙脱石或超酸性全氟树脂磺酸 Nafion-H，已使用上述方法合成了多种三氟甲基化亚胺。产品以良好到极好的收率和高选择性分离。
• Efficient One-Pot Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines, and Dihydrobenzoxazinones Using Gallium(III) Triflate as a Catalyst
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Habiba Vaghoo、Karthik Venkataraman、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol062562e

  日期：2007.1.1

  One-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones was easily achieved under mild conditions in high yields and purity through gallium(III) triflate mediated condensation-cyclization. Introduction of fluorine atoms favors the formation of the five-membered heterocycles over seven-membered heterocycles. [reaction: see text].

  通过三氟甲磺酸镓（III）介导的缩合环化反应，可以在温和条件下以高收率和高纯度轻松实现一锅合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。与七元杂环相比，氟原子的引入有利于五元杂环的形成。[反应：请参见文字]。