N-(1H-indol-6-yl)-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-6-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: OGZGURXQPMUCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吲哚 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21.1%的产率得到N-(1H-indol-6-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚芳基磺酰胺类作为芳香化酶抑制剂的合成，生物学评估和对接研究。

  摘要：

  为了鉴定新的芳香酶抑制剂，已经合成了三十种含有吲哚核的芳基磺酰胺衍生物。酶抑制试验表明，有四种化合物在亚微摩尔范围内抑制了芳香化酶。随后测试了这四种化合物的负载浓度对MCF7人乳腺癌细胞的细胞生存力和细胞毒性，发现从培养开始（0-72小时），活性代谢细胞随时间和剂量的减少而减少。浓度为100μM。同样，在暴露的早期（24小时），释放的LDH最多可提高40％。最后，对接研究表明，最好的活性化合物有效地结合在芳香酶的活性位点上。QSAR模型证明了高的HBD值和低的HBA水平是主要要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111815

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking study of indole aryl sulfonamides as aromatase inhibitors
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Barbara De Filippis、Marialucia Gallorini、Alessandra Ammazzalorso、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Zeineb Aturki、Enrica Donati、Reham S. Ibrahim、Eman Shawky、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111815

  日期：2020.1

  In order to identify new aromatase enzyme inhibitors, thirty aryl sulfonamide derivatives containing an indole nucleus have been synthesized. The enzyme inhibition assay showed that four compounds inhibit aromatase in the sub-micromolar range. Loading concentrations of these four compounds were afterwards tested for cell viability and cytotoxicity on MCF7 human breast cancer cells, revealing a time-

  为了鉴定新的芳香酶抑制剂，已经合成了三十种含有吲哚核的芳基磺酰胺衍生物。酶抑制试验表明，有四种化合物在亚微摩尔范围内抑制了芳香化酶。随后测试了这四种化合物的负载浓度对MCF7人乳腺癌细胞的细胞生存力和细胞毒性，发现从培养开始（0-72小时），活性代谢细胞随时间和剂量的减少而减少。浓度为100μM。同样，在暴露的早期（24小时），释放的LDH最多可提高40％。最后，对接研究表明，最好的活性化合物有效地结合在芳香酶的活性位点上。QSAR模型证明了高的HBD值和低的HBA水平是主要要求。